N-benzyl-N-{(E)-(3R)-[2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]-oxazol-3-yl)-2-oxoethoxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1300117-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{(E)-(3R)-[2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]-oxazol-3-yl)-2-oxoethoxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1300117-26-3
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 560.714
• InChiKey: WPIPRZZCALFRPV-OQXRZXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-{(E)-(3R)-[2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]-oxazol-3-yl)-2-oxoethoxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-benzyl-N-[(3R)-((4S)-4-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-{(E)-(3R)-[2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]-oxazol-3-yl)-2-oxoethoxy]but-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265