1,1,2-tricyano-2-(4-methoxyphenyl)ethane | 22248-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,2-tricyano-2-(4-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)ethane-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 22248-24-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: YMPLGHMCLVOWGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tricyano-2-(4-methoxyphenyl)ethane 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Corson; Stoughton, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1,2-tricyano-2-(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  外围推挽置换引起的亚卟啉的吸收和荧光的相当大的红移。

  摘要：

  用给电子（推）和吸电子（拉）取代基进行的外围取代引起亚卟啉的Q带吸收和荧光的相当大的红移，并且该红移由推取代基控制。还研究了控制发色团对称性和由取代模式引起的固有分子手性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05943c

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。
• Equilibrium Acidities of Superacids
  作者：Agnes Kütt、Toomas Rodima、Jaan Saame、Elin Raamat、Vahur Mäemets、Ivari Kaljurand、Ilmar A. Koppel、Romute Yu. Garlyauskayte、Yurii L. Yagupolskii、Lev M. Yagupolskii、Eduard Bernhardt、Helge Willner、Ivo Leito

  DOI：10.1021/jo101409p

  日期：2011.1.21

  acidities of very strong acids of diverse chemical nature. DCE acidities of well-known superacids (CF3SO2OH, (CF3SO2)2NH, cyanocarbon acids, etc.) as well as common mineral acids (H2SO4, HI, HBr, etc.) are reported. Acidities of altogether 62 acids have been determined from 176 interlinked relative acidity measurements. The scale spans 15 orders of magnitude (from picric acid to 1,1,2,3,3-pentacyanopropene)

  在本文中，我们报告了迄今为止可用的最全面的平衡超酸度标度。与大多数过去的工作相反，此标度是在组成恒定的介质中设置的，所获得的酸度值表征分子的酸度，而不是介质的酸度。因此，当前标度在它提供的信息中与众所周知的H 0标度互补。使用的溶剂是1,2-二氯乙烷（DCE）。DCE的基本特性非常弱（但极性足够高），并且是测量各种化学性质的非常强酸的酸度的合适溶剂。众所周知的超酸（CF 3 SO 2 OH，（CF 3 SO 2）2）的DCE酸度报告了NH，氰基碳酸等，以及常见的无机酸（H 2 SO 4，HI，HBr等）。根据176个相互关联的相对酸度测量值，共确定了62种酸的酸度。该标尺跨度为15个数量级（从苦味酸到1,1,2,3,3-戊酰基丙烯），有望成为设计，使用和进一步测量超酸性分子的有用工具。
• New Cyanoarylporphyrazines with High Sensitivity of Photophysical Parameters to Viscosity as Promising Agents for Photodynamic Therapy
  作者：S. A. Lermontova、T. S. Lyubova、E. Yu. Ladilina、V. I. Plekhanov、I. V. Balalaeva、V. P. Boyarskii、L. G. Klapshina

  DOI：10.1134/s1070363220020140

  日期：2020.2

  Photophysical properties and photodynamic activity for a series of cyanoarylporphyrazine pigments have been analyzed depending on the nature of the substituents and their position in the aromatic ring. Replacement of the fluorine atom in the para-position with the methoxy group leads to significant increase in the ratio of the dark and photoinduced cytotoxicities, i.e. potential therapeutic index of porphyrazine as photosensitizer in photodynamic cancer therapy.
• Ciller, J. A.; Martin, M.; Quinteiro, M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 5, p. 1321 - 1331
  作者：Ciller, J. A.、Martin, M.、Quinteiro, M.、Seoano, C.、Soto, J. L.

  DOI：——

  日期：——