(5S,9S)-9-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 1046160-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,9S)-9-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 1046160-30-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: CWSLDCBGCYQEHI-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-9-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-ethynyl-3-hydroxy-4-methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-2-one 、 一氧化碳 、 4-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 二氧化碳 作用下， 100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(5S,9S)-9-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c