N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-2-phenyl-acetamide | 976-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: 1-Phenethyl-4-phenylacetamidopiperidine；1-Phenethyl-4-phenylacetylamino-piperidin；N-(1-Phenethyl-piperidin-4-yl)-2-phenyl-acetamide；2-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 976-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: JHFQTHKDGZYAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-2-phenyl-acetamide 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 生成 phenethyl-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of Fentanyl

  摘要：

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（>吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苄基哌啶-4-基)-2-苯基乙酰胺 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺类似物作为有效的sigma1受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、

  DOI：

  10.1021/jm010384j

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-(1-Benzylpiperidin-4-yl)arylacetamide Analogues as Potent σ₁ Receptor Ligands
  作者：Yunsheng Huang、Philip S. Hammond、Li Wu、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm010384j

  日期：2001.12.1

  of the phenyl ring of the phenylacetamide moiety with a thiophene, naphthyl, or indole aromatic ring had no significant effect on the sigma1 receptor affinity. Replacement of the phenyl ring with an imidazole or pyridyl aromatic ring resulted in a >60-fold loss in affinity for sigma1 receptors and no significant binding affinity for sigma2 receptors. Substitution on the aromatic ring of the benzyl

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、
• Structure-Activity Studies of Fentanyl
  作者：A F Casy、M R Huckstep

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of analogues of fentanyl with para substituents in the anilino aromatic ring, anilino nitrogen separated from phenyl by methylene or bimethylene, and phenacyl replacing propionyl as the N-acyl substituent is reported. Although all para substituents examined depressed antinociceptive potency in rats, most analogues of this kind were more effective than morphine and the p-F, I, and Me derivatives were only a few-fold less active than fentanyl. Separation of anilino nitrogen from phenyl lowered potency with N-phenethyl analogues retaining reasonable levels of activity (&gt; morphine). All the phenacyl analogues were of low potency or inactive. Diagnostic details of the mass spectra of analogues likely to be encountered as ‘designer drugs’ are appended.

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（&gt;吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。