(((2-methoxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene | 22598-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (((2-methoxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
• 英文别名: 2-Methoxy-1.3-di-benzyloxy-propan；1,3-Dibenzyloxy-2-methoxypropan；1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propane；(2-Methoxy-3-phenylmethoxypropoxy)methylbenzene
• CAS: 22598-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KQSNMXYBAZVQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2-methoxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到2-methylglycerol
  参考文献：
  名称：

  靶向成纤维细胞激活蛋白的药物样 18F 标记 PET 示踪剂

  摘要：

  成纤维细胞激活蛋白（FAP）是组织重塑的非常可靠的生物标志物。迄今为止，FAP 主要在肿瘤学领域进行研究，但人们对该酶在纤维化等其他疾病中的作用越来越感兴趣。最近，出现了针对 FAP 的诊断和治疗方法，其中所谓的 FAPI 是最有前途的代表之一。 FAPI 通常具有相对较高的分子量，并含有极性很大的多电荷螯合剂部分。虽然这并不限制 FAPI 在肿瘤学中的应用，但可能需要更多类似药物的 FAPI 来最佳地研究以更致密、渗透性较差的组织为特征的疾病。为此，我们设计了第一个类药18 F 标记的 FAPI。我们报告了靶标效力、生物分布和药代动力学，并证明了小鼠肿瘤异种移植物中 FAP 依赖性摄取。最后，本文提出化合物10作为一种非常有前景的类药 FAPI，用于18 F-PET 成像。该分子适合纤维化的其他研究，其临床前特征值得临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02402
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到(((2-methoxypropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  靶向成纤维细胞激活蛋白的药物样 18F 标记 PET 示踪剂

  摘要：

  成纤维细胞激活蛋白（FAP）是组织重塑的非常可靠的生物标志物。迄今为止，FAP 主要在肿瘤学领域进行研究，但人们对该酶在纤维化等其他疾病中的作用越来越感兴趣。最近，出现了针对 FAP 的诊断和治疗方法，其中所谓的 FAPI 是最有前途的代表之一。 FAPI 通常具有相对较高的分子量，并含有极性很大的多电荷螯合剂部分。虽然这并不限制 FAPI 在肿瘤学中的应用，但可能需要更多类似药物的 FAPI 来最佳地研究以更致密、渗透性较差的组织为特征的疾病。为此，我们设计了第一个类药18 F 标记的 FAPI。我们报告了靶标效力、生物分布和药代动力学，并证明了小鼠肿瘤异种移植物中 FAP 依赖性摄取。最后，本文提出化合物10作为一种非常有前景的类药 FAPI，用于18 F-PET 成像。该分子适合纤维化的其他研究，其临床前特征值得临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02402

文献信息

• Fluorescent Phenylpolyene Analogues of the Ether Phospholipid Edelfosine for the Selective Labeling of Cancer Cells
  作者：Ernesto Quesada、Javier Delgado、Consuelo Gajate、Faustino Mollinedo、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1021/jm049808a

  日期：2004.10.1

  Edelfosine (ET-18-OCH3), a synthetic antitumor ether lipid, is taken up by malignant but not by normal cells, triggering apoptosis in a large variety of human tumor cells. The synthesis of the first fluorescent edelfosine analogue (6), with apoptotic activity comparable to that of the parent drug, is described. Fluorescence microscopy experiments show that 6 selectively labels human cancer cells, accumulating into specific domains of the plasma membrane.
• Berecoechea,J.; Anatol,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 434 - 437
  作者：Berecoechea,J.、Anatol,J.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Kudo Yukitsuka

  公开号：US20100021385A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  It is intended to provide a benzoxazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which is useful in the early diagnosis of a conformation disease; a composition or a kit containing the same for diagnosing a conformation disease; a medical composition for treating and/or preventing a conformation disease; and so on.
• US7910579B2
  申请人：——

  公开号：US7910579B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• Druglike, ¹⁸F-labeled PET Tracers Targeting Fibroblast Activation Protein
  作者：Muhammet Tanc、Nicolò Filippi、Yentl Van Rymenant、Sergei Grintsevich、Isabel Pintelon、Marlies Verschuuren、Joni De Loose、Emile Verhulst、Euy Sung Moon、Lorenzo Cianni、Sigrid Stroobants、Koen Augustyns、Frank Roesch、Ingrid De Meester、Filipe Elvas、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02402

  日期：——

  oncology, more druglike FAPIs could be required to optimally study diseases characterized by denser, less permeable tissue. In response, we designed the first druglike 18F-labeled FAPIs. We report target potencies, biodistribution, and pharmacokinetics and demonstrate FAP-dependent uptake in murine tumor xenografts. Finally, this paper puts forward compound 10 as a highly promising, druglike FAPI for 18F-PET

  成纤维细胞激活蛋白（FAP）是组织重塑的非常可靠的生物标志物。迄今为止，FAP 主要在肿瘤学领域进行研究，但人们对该酶在纤维化等其他疾病中的作用越来越感兴趣。最近，出现了针对 FAP 的诊断和治疗方法，其中所谓的 FAPI 是最有前途的代表之一。 FAPI 通常具有相对较高的分子量，并含有极性很大的多电荷螯合剂部分。虽然这并不限制 FAPI 在肿瘤学中的应用，但可能需要更多类似药物的 FAPI 来最佳地研究以更致密、渗透性较差的组织为特征的疾病。为此，我们设计了第一个类药18 F 标记的 FAPI。我们报告了靶标效力、生物分布和药代动力学，并证明了小鼠肿瘤异种移植物中 FAP 依赖性摄取。最后，本文提出化合物10作为一种非常有前景的类药 FAPI，用于18 F-PET 成像。该分子适合纤维化的其他研究，其临床前特征值得临床研究。