(+)-ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate | 87789-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate
• 英文别名: T2Ynx3dug3；ethyl (2S)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propanoate
• CAS: 87789-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: UKCDLIBIFNZMCQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 1,3-Dichloro-2-((S)-2,2,2-triethoxy-1-methyl-ethoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  两种立体异构的咪唑啉衍生物：合成以及光学和α2肾上腺素受体活性。

  摘要：

  合成立体异构体化合物（-）-2- [1-（2,6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“左洛非西定”盐酸盐；（-）-洛非西定盐酸盐）和（+）的两个八步途径描述了-2- [1-（1-（2，6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“右洛西定”盐酸盐；（+）-洛西替丁盐酸盐）和（+/-）-洛西替丁的光学拆分度。立体选择性α2-肾上腺素受体激动剂（-）-洛美定由于其不对称中心，已被证明是治疗高血压的有效药物（剂量为0.561微克/千克），并且具有最高的亲和力和浓度依赖性直接结合研究中的α2-肾上腺素能受体（0.36 nmol / L）。（+）-Lofexidine效力低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a011
• 作为产物：
  描述：

  D-乳酸乙酯 在 potassium methanolate 、 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 生成 (+)-ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  两种立体异构的咪唑啉衍生物：合成以及光学和α2肾上腺素受体活性。

  摘要：

  合成立体异构体化合物（-）-2- [1-（2,6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“左洛非西定”盐酸盐；（-）-洛非西定盐酸盐）和（+）的两个八步途径描述了-2- [1-（1-（2，6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“右洛西定”盐酸盐；（+）-洛西替丁盐酸盐）和（+/-）-洛西替丁的光学拆分度。立体选择性α2-肾上腺素受体激动剂（-）-洛美定由于其不对称中心，已被证明是治疗高血压的有效药物（剂量为0.561微克/千克），并且具有最高的亲和力和浓度依赖性直接结合研究中的α2-肾上腺素能受体（0.36 nmol / L）。（+）-Lofexidine效力低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a011

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+) AND (-)-2-[1-(2,6-DICHLOROPHENOXY)-ETHYL]-1,3-DIAZACYCLOPENT-2-3ENE
  申请人：Crooks Peter A.

  公开号：US20100087657A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application provides a method for the enantioselective synthesis of (+) and (−) lofexidine or 2-[1-(2,6)-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene.

  这个应用程序提供了一种手性选择性合成(+)和(-)洛非西定或2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯的方法。
• US8101779B2
  申请人：——

  公开号：US8101779B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• Two stereoisomeric imidazoline derivatives. Synthesis, optical, and .alpha.2-adrenoceptor activities
  作者：Juergen Biedermann、Alicia Leon-Lomeli、Harald O. Borbe、Gerrit Prop

  DOI：10.1021/jm00157a011

  日期：1986.7

  Two eight-step pathways for synthesizing the stereoisomeric compounds (-)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-2-imidazoline hydrochloride ("levlofexidine" hydrochloride; (-)-lofexidine hydrochloride) and (+)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-2-imidazoline hydrochloride ("dexlofexidine" hydrochloride; (+)-lofexidine hydrochloride) and the optical resolution of (+/-)-lofexidine are described. (-)-Lofexidine

  合成立体异构体化合物（-）-2- [1-（2,6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“左洛非西定”盐酸盐；（-）-洛非西定盐酸盐）和（+）的两个八步途径描述了-2- [1-（1-（2，6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“右洛西定”盐酸盐；（+）-洛西替丁盐酸盐）和（+/-）-洛西替丁的光学拆分度。立体选择性α2-肾上腺素受体激动剂（-）-洛美定由于其不对称中心，已被证明是治疗高血压的有效药物（剂量为0.561微克/千克），并且具有最高的亲和力和浓度依赖性直接结合研究中的α2-肾上腺素能受体（0.36 nmol / L）。（+）-Lofexidine效力低10倍。