2-deuterio-phenyl dimethylcarbamate | 1360939-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-phenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 2-deuteriophenyl dimethylcarbamate；(2-deuteriophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1360939-08-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: MYOHNZJKOAODMX-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-phenyl dimethylcarbamate 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents

  摘要：

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。

  DOI：

  10.1039/c5cc02533h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-deuterio-phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents

  摘要：

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。

  DOI：

  10.1039/c5cc02533h

文献信息

• Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity
  作者：Xiuyun Sun、Yonghui Sun、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3cc47431c

  日期：——

  A room-temperature Pd(II)-catalyzed regioselective chlorination reaction has been developed for a facile one-pot synthesis of a broad range of 2-chlorophenols. The reaction demonstrates an excellent regioselectivity and reactivity for C–H chlorination. This reaction represents one of the rare examples of mild C–H functionalization at ambient temperature.

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。
• A General Approach towards Catechol and Pyrogallol through Ruthenium‐ and Palladium‐Catalyzed CH Hydroxylation by Weak Coordination
  作者：Xinglin Yang、Yonghui Sun、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1002/adsc.201300999

  日期：2014.5.5

  An efficient ruthenium(II)‐ and palladium(II)‐catalyzed CH hydroxylation of aryl carbamates has been developed for the facile synthesis of catechols and pyrogallols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio‐ and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by a gram‐scale synthesis.

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。
• Rhodium-catalyzed direct ortho C–H olefination of phenol derivatives
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c1cc14108b

  日期：——

  Cationic rhodium complex-catalyzed olefination of phenol derivatives for the direct introduction of an α,β-unsaturated ester appendage is described. In addition, deuterium labelling and kinetic isotope effect studies were performed to probe the reaction mechanism.

  本文介绍了阳离子铑络合物催化苯酚衍生物烯化反应，以直接引入δ,δ²-不饱和酯附属物。此外，还进行了氘标记和动力学同位素效应研究，以探究反应机理。