(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(11-bromoundecanoylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-dodecoxy-5-oxopentanoic acid | 1061741-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(11-bromoundecanoylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-dodecoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1061741-46-5
• 化学式: C₃₄H₆₂BrN₃O₇
• 分子量: 704.786
• InChiKey: SFGBQPITHHEVEJ-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(11-bromoundecanoylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-dodecoxy-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扭转应变机制来调整超分子螺旋的螺距。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701328
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl 1-dodecyl (11-bromoundecanoyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-glutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(11-bromoundecanoylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-dodecoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  扭转应变机制来调整超分子螺旋的螺距。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701328

文献信息

• Self-assembly of amphiphiles with terthiophene and tripeptide segments into helical nanostructures
  作者：Wei-Wen Tsai、Liang-shi Li、Honggang Cui、Hongzhou Jiang、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.033

  日期：2008.9

  regular diameter of 9±1 nm and helical pitch of 65±6 nm, and also found to form hierarchical double- and triple-stranded helices, which could be associated with terthiophene J-aggregate interactions among fibers. For stereochemical effects, we compared four diastereomers in the tripeptide sequence using l-glutamic acid and l- and d-alanine residues to probe their ability to control supramolecular organization

  我们先前曾报道过一类称为肽脂质的三肽两亲物，它们通过超螺旋扭曲自组装成一维纳米结构。超分子扭曲的螺距直接通过疏水链段的分子结构中的空间来控制。在这项工作中，我们通过用潜在电子兴趣的对噻吩共轭片段取代并且还通过三肽的立体化学变化研究了这些纳米级螺旋的超分子行为。该对噻吩肽脂质显示出自组装成规则直径为9±1 nm，螺旋节距为65±6 nm的一维螺旋纳米纤维，并且还发现形成分层的双链和三链螺旋，这可以与纤维之间的对噻吩J-聚集体相互作用有关。对于立体化学效应，我们使用l-谷氨酸和l-和d-丙氨酸残基比较了三肽序列中的四个非对映异构体，以探测其控制超分子组织的能力。有趣的是，我们通过原子力显微镜发现LLD非对映异构体形成了圆柱形纳米纤维而没有任何扭曲，而LDD非对映异构体片段自组装成螺距为40±6 nm的螺旋纳米纤维。另一方面，形成的LDL非对映体链段聚集而没有任何规则的形状。我们建议，这些具有氨