3-ethyl amyl 5,6-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylate | 1403881-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-ethyl amyl 5,6-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethylpentan-3-yl 5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate；3-ethylpentan-3-yl 5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1403881-88-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: PPGGFADNHWMXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl amyl 5,6-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylate 在 过氧化氢异丙苯 、 O-去甲基奎尼丁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3-ethyl amyl 5,6-dimethoxy-2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378548
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-戊醇 、 5,6-dimethoxy-2-methoxycarbonylindan-1-one 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59.9%的产率得到3-ethyl amyl 5,6-dimethoxy-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐催化β-氧代酯的不对称直接α-羟基化反应

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo3016242

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-methylaniline Derivatives Catalyzed by a Nickel–Diphosphine System
  作者：Haruki Nagae、Jingzhao Xia、Evgueni Kirillov、Kosuke Higashida、Koya Shoji、Valentin Boiteau、Wanbin Zhang、Jean-François Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c01356

  日期：2020.5.15

  nickel-catalyzed AAA with allylic alcohols results in low enantioselectivity. On the basis of the kinetics using a catalyst system made of Ni(cod)2 and (S)-Tol-MeO-BIPHEP, and DFT calculations for the reaction pathway of the AAA reaction mediated by an isolated olefin-coordinated nickel–DPPF complex 4b, we propose a mechanism where protonation of the nitrogen atom of the coordinating allylic amine by β-ketoester

  带有手性二膦配体的镍配合物，例如（S）-Tol-MeO-BIPHEP和（S）-H 8 -BINAP，使用烯丙基胺作为烯丙基来源，可作为β-酮酸酯不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效催化剂。反应以高催化活性和高对映选择性进行。N-甲基-N-苯基烯丙基胺对于实现高催化活性，实现高对映选择性以及将底物范围扩展至5元和7元β-酮酸酯都是必不可少的，其与烯丙基醇的镍催化AAA合成对映选择性低。根据动力学，使用由Ni（cod）2和（S）-Tol-MeO-BIPHEP，以及由分离的烯烃配位的镍-DPPF配合物4b介导的AAA反应的反应路径的DFT计算，我们提出了一种机制，其中配位的烯丙基胺的氮原子被β-酮酸酯是裂解C–N键并提供阳离子π-烯丙基镍（II）中间体的关键。
• Diterpenoid Alkaloid Lappaconine Derivative Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Zhi Li、Mingming Lian、Fan Yang、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201402019

  日期：2014.6

  Scheme 1. Diterpenoid alkaloid lappaconine and preparation of lappaconine derivatives.[a] State Key Laboratory of Fine ChemicalsSchool of Pharmaceutical Science and TechnologyDalian University of TechnologyNo. 2 Linggong Road, Ganjingzi District, Dalian, LiaoningProvince 116012, P. R. ChinaE-mail: [e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] Department of Pharmaceutics, Daqing CampusHarbin

  方案1.二萜生物碱拉帕康宁及其衍生物的制备[a]精细化工国家重点实验室大连理工大学药学院No. 辽宁省大连市甘井子区灵工路 2 号 116012 邮箱：[e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] 大庆校区药学系哈尔滨医科大学 中国黑龙江省大庆市高新区信阳路 1 号 163319 本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402019。
• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Hongjie Yao、Mingming Lian、Zhi Li、Yakun Wang、Qingwei Meng

  DOI：10.1021/jo3016242

  日期：2012.11.2

  Cinchona alkaloid-derived chiral quaternary ammonium organocatalysts were developed. The catalyst with a bulky 1-adamantoyl group at the C-9 position promoted the enantioselective α-hydroxylation of β-oxo esters and resulted in the corresponding products in 35–95% yields and 58–90% ee. The reaction was successfully scaled to a gram-quantity scale with a similar yield without loss of enantioselectivity

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。