2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]-1-({2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]phenyl}ethynyl)naphthalene | 457885-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]-1-({2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]phenyl}ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]-1-[2-[2-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]phenyl]ethynyl]naphthalene
• CAS: 457885-37-9
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: WGRAVLSZEGKUHV-CBIKUMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]-1-({2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]phenyl}ethynyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到旋稠六苯
  参考文献：
  名称：

  [5]-, [6]-, 和 [7] Helicene 通过 Ni(0)- 或 Co(I)-催化的芳香顺式、顺式二烯三炔异构化合成

  摘要：

  已经开发了利用适当的富含能量的芳族顺式，顺式二烯三炔的原子经济异构化的螺旋烯骨架的原始方法。新范式基于关键顺式、顺式二烯三炔及其镍 (0) 催化的 [2+2+2] 环异构化的简单、收敛和模块化组装，提供了螺旋烯的非光化学合成。母体 [5] 螺旋 (2)、7,8-二丁基 [5] 螺旋 (23)、[6] 螺旋 (24) 和 [7] 螺旋 (25) 的合成强调了该方法的潜力. 该方法可用于制备功能化螺旋，例如 7,8-二丁基-2,3-二甲氧基 [6] 螺旋的八步合成 (34)。

  DOI：

  10.1021/ja0259584
• 作为产物：
  描述：

  [(3Z)-4-(2-bromophenyl)-3-buten-1-ynyl](triisopropyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]-1-({2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]phenyl}ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [5]-, [6]-, 和 [7] Helicene 通过 Ni(0)- 或 Co(I)-催化的芳香顺式、顺式二烯三炔异构化合成

  摘要：

  已经开发了利用适当的富含能量的芳族顺式，顺式二烯三炔的原子经济异构化的螺旋烯骨架的原始方法。新范式基于关键顺式、顺式二烯三炔及其镍 (0) 催化的 [2+2+2] 环异构化的简单、收敛和模块化组装，提供了螺旋烯的非光化学合成。母体 [5] 螺旋 (2)、7,8-二丁基 [5] 螺旋 (23)、[6] 螺旋 (24) 和 [7] 螺旋 (25) 的合成强调了该方法的潜力. 该方法可用于制备功能化螺旋，例如 7,8-二丁基-2,3-二甲氧基 [6] 螺旋的八步合成 (34)。

  DOI：

  10.1021/ja0259584

文献信息

• Enantioselective [2+2+2] cycloisomerisation of alkynes in the synthesis of helicenes: The search for effective chiral ligands
  作者：Irena G. Stará、Angelina Andronova、Adrian Kollárovič、Štěpán Vyskočil、Sylvain Jugé、Guy C. Lloyd-Jones、Patrick J. Guiry、Ivo Starý

  DOI：10.1135/cccc2011177

  日期：——

  The enantioselective [2+2+2] cycloisomerisation of the aromatic triynes under nickel(0) catalysis to afford nonracemic [6]- and [7]helicene derivatives has been systematically studied. A collection of mono- and bidentate phosphines, phosphites, phosphinites and phosphinous amides possessing stereogenic units such as chiral centre, axis or plane (or their combinations) has been tested and axially chiral binaphthyl-derived monodentate MOP-type phosphine ligands were the optimal class of ligands. Nickel complexes of these ligands afforded nonracemic tetrahydro[6]helicene in up to 64% ee in a model reaction.

  芳香族三炔烃在镍（0）催化下进行立体选择性的[2+2+2]环异构化反应，生成非拉克米的[6]-和[7]螺芴衍生物已经被系统研究。一系列具有手性中心、轴或平面（或它们的组合）的单齿和双齿膦、膦酸酯、膦酸酯和膦酰胺已经被测试，其中轴手性的双齿MOP型膦配体是最佳的配体类别。这些配体的镍配合物在模型反应中生成非拉克米的四氢[6]螺芴，其对映选择性可高达64% ee。