(2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylhex-5-en-2-ol | 856680-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylhex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 856680-42-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: UZDUVOHJOHGUEH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylhex-5-en-2-ol 在 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-4-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 咪唑 、 titanium monochloride triphenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-phenylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006

文献信息

• [1,2]-Wittig Rearrangement of (Benzyloxy)acetamides
  作者：Véronique Bellosta、Janine Cossy、Thomas Hameury、Jérôme Guillemont、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1055/s-2008-1078268

  日期：——

  [1,2]-Wittig rearrangement of (benzyloxy)acetamides can lead to substituted α-hydroxyamides in good yields and good diastereoselectivity.

  （苄氧基）乙酰胺的 [1,2]-Wittig 重排可以以良好的产率和良好的非对映选择性产生取代的 α-羟基酰胺。