1,1,1-三氟-3-(4-氟苯基)丙酮 | 1735-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-(4-氟苯基)丙酮
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)-1,1,1-三氟-2-丙酮
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)propan-2-one
• CAS: 1735-92-8
• 化学式: C₉H₆F₄O
• 分子量: 206.14
• InChiKey: RXEDPCRQZJYHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-(4-氟苯基)丙酮 在 [Rh(COD)(ScRp-DuanPhos)]BF4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(1,1,1-trifluoro-3-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-氟苄基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,1-三氟-3-(4-氟苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  手性的高效合成α-CF 3通过铑催化不对称氢化胺

  摘要：

  α-CF的高度的对映选择性催化不对称氢化3个-enamides已经通过采用铑DuanPhos作为催化剂，其提供了一种用于手性胺三氟甲基化合成一个易于接近的方法来实现的。该反应具有广泛的底物范围。两个芳基-和烷基-取代的α-CF 3 -enamides顺利工作，并得到高收率和优异的对映选择性的相应的手性胺（高达99％ee）的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00087

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Trifluoromethyl Dihydropyranones from α-Aroyloxyaldehydes via NHC Redox Catalysis
  作者：Alyn T. Davies、Philip M. Pickett、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/cs500667g

  日期：2014.8.1

  The asymmetric synthesis of tri- and tetrasubstituted trifluoromethyl dihydropyranones via an NHC-catalyzed redox process, introducing methyl, benzyl, and aryl substituents to the C(5) position, is presented. Their substrate-controlled derivatization into delta-lactones and cyclic hemiacetals containing stereogenic trifluoromethyl groups is also described.
• Synthesis of Chiral Fluorinated Hydrazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhang-Pei Chen、Shu-Bo Hu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01118

  日期：2016.6.3

  An enantioselective hydrogenation of fluorinated hydrazones has been achieved by employing [Pd(R)-DTBM-SegPhos(OCOCF3)(2)] as the catalyst, providing a general and convenient method toward chiral fluorinated hydrazines. A broad substrate scope including beta-aryl-, gamma-aryl-, and alkyl-chain-substituted hydrazones worked efficiently in high yields and up to 94% of enantioselectivity. The reductive amination between trifluoromethyl-substituted ketones and benzohydrazides could also proceed smoothly.