ethyl N-(4-chlorophenyl)-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)carbamate | 177212-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4-chlorophenyl)-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)carbamate
• CAS: 177212-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: BOUKGUBIGILMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-chlorophenyl)-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以84.4%的产率得到5-Tert-butyl-3-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.

  摘要：

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.699
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl N-(4-chlorophenyl)-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.

  摘要：

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.699

文献信息

• A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.
  作者：Noriaki KUDO、Misa TANIGUCHI、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.44.699

  日期：——

  An efficient synthetic method for 3-aryl-5-butyl-4-oxazolin-2-ones (6) is described. The reaction of ethyl N-arylcarbamates (10) with 1-bromo-3, 3-dimethyl-2-butanone (9a) or 1-bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone (9b) using 2.2 eq of lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded 6 in good yields. The reaction mechanisms are discussed.

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。