4-methyl-N-(2-(cyclopent-1-enyl)-phenyl)benzenesulfinamide | 138850-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(cyclopent-1-enyl)-phenyl)benzenesulfinamide
• 英文别名: N-[2-(Cyclopent-1-en-1-yl)phenyl]-4-methylbenzene-1-sulfinamide；N-[2-(cyclopenten-1-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 138850-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: GGPQACNVRURRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(cyclopent-1-enyl)-phenyl)benzenesulfinamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪向2-烯基苯胺的转化

  摘要：

  在DMSO中用过量的二甲磺酸钾处理后，苯并噻嗪1a-1j消除了亚氨基肟基官能团，从而以良好或优异的收率非立体选择性地生成了2-烯基亚磺酰苯胺。用乙醇氢氧化钾很容易将它们转化为相应的苯胺。机理研究表明消除反应是通过Elcb机理发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80999-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(6S*,6aS*,9aS*)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6-(4-methylphenyl)-7H-cyclopenta-6λ⁴-benzo<1,2>thiazine 6-oxide 在 dimsylpotassium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以85%的产率得到4-methyl-N-(2-(cyclopent-1-enyl)-phenyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪向2-烯基苯胺的转化

  摘要：

  在DMSO中用过量的二甲磺酸钾处理后，苯并噻嗪1a-1j消除了亚氨基肟基官能团，从而以良好或优异的收率非立体选择性地生成了2-烯基亚磺酰苯胺。用乙醇氢氧化钾很容易将它们转化为相应的苯胺。机理研究表明消除反应是通过Elcb机理发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80999-6

文献信息

• The conversion of benzothiazines to 2-alkenyl anilines
  作者：Michael Harmata、Barry F. Herron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80999-6

  日期：1991.10

  with excess potassium dimsylate in DMSO benzothiazines 1a-1j undergo an elimination of the sulfoximine functional group to give 2-alkenylsulfinanilides nonstereoselectively in good to excellent yield. These are easily converted to the corresponding anilines with ethanolic potassium hydroxide. Mechanistic studies indicate that the elimination reaction takes place via an Elcb mechanism.

  在DMSO中用过量的二甲磺酸钾处理后，苯并噻嗪1a-1j消除了亚氨基肟基官能团，从而以良好或优异的收率非立体选择性地生成了2-烯基亚磺酰苯胺。用乙醇氢氧化钾很容易将它们转化为相应的苯胺。机理研究表明消除反应是通过Elcb机理发生的。