1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-酮 | 104208-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-1-phenyl-2-propanone；1,3-dihydroxy-1-phenyl-acetone；1,3-Dihydroxy-1-phenyl-aceton
• CAS: 104208-69-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: TWEAOVXYLNFDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-酮 在 Chromobacterium violaceum DSM30191 ω-transaminase 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of an ω-transaminase-mediated amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropane-2-one

  摘要：

  The stereoselectivity of a recently isolated omega-transaminase from Chromobacterium violaceum in the amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one has been determined. The enzyme is not enantioselective towards a racemic mixture of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one but is highly stereoselective forming (2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediols in >99% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.012
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 重氧水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• α,α′-Dihydroxyketone formation using aromatic and heteroaromatic aldehydes with evolved transketolase enzymes
  作者：James L. Galman、David Steadman、Sarah Bacon、Phattaraporn Morris、Mark E. B. Smith、John M. Ward、Paul A. Dalby、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c0cc02911d

  日期：——

  Transketolase mutants have been identified that accept aromatic acceptors with good stereoselectivities, in particular benzaldehyde for which the wild type enzyme showed no activity.

  已鉴定出转酮醇酶突变体，这些突变体能够以良好的立体选择性接受芳香族受体，特别是苯甲醛，而野生型酶对此无活性。
• Chemistry of dihydro-1,4-dioxin III a new method for the preparation of α,α′-dihydroxy ketones from ketones and aldehydes
  作者：Marcel Fetizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94987-6

  日期：1985.1

  Title compounds, 7, were prepared from ketones and aldehydes via the intermediate 3 by methanolic peracid epoxidation followed by NaBH4 reduction and acidic hydrolysis. Application of this method to the preparation of the unnatural corticoid side chain was reported.

  通过甲醇过酸环氧化，然后通过NaBH 4还原和酸性水解，经由中间体3由酮和醛制备标题化合物7 。报道了该方法在制备非天然皮质类固醇侧链中的应用。
• Decarboxylative Cascade Reactions of Dihydroxyfumaric Acid: A Preparative Approach to the Glyoxylate Scenario
  作者：Celin Richter、Falko Berndt、Tom Kunde、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01287

  日期：2016.6.17

  An operationally simple protocol is reported to generate an α-hydroxyacyl anion by the decarboxylation of dihydroxyfumaric acid. To date, the “missing” utilization of the hydroxyacyl anion in highly chemo- and stereoselective cascade reactions enables short and direct construction of carbohydrates.

  据报道，一种操作简单的方案通过二羟基富马酸的脱羧生成α-羟酰基阴离子。迄今为止，在高度化学和立体选择性的级联反应中“缺少”利用羟酰基阴离子可实现碳水化合物的短而直接的构建。
• The First Mimetic of the Transketolase Reaction
  作者：Mark E. B. Smith、Kirsty Smithies、Tarik Senussi、Paul A. Dalby、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/ejoc.200500986

  日期：2006.3

  the biocatalytic formation of acyclic alpha,alpha'-dihydroxy ketones by transketolase is well documented in the literature, there is currently no one-pot chemical synthesis of these dihydroxy ketones available. Here, we report preliminary results of an atom-efficient one-pot synthesis of alpha,alpha'-dihydroxy ketones in water by a mimic of the transketolase reaction. The formation of a quaternary

  尽管转酮醇酶生物催化形成无环α，α'-二羟基酮在文献中有详细记载，但目前还没有可用的这些二羟基酮的一锅化学合成法。在这里，我们报告了通过模拟转酮醇酶反应在水中进行原子高效一锅法合成 alpha,alpha'-二羟基酮的初步结果。在这种叔胺介导的碳-碳键形成反应中，假定了季铵烯醇化物的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。