7-phenyl-1,6-naphthyridin-5-one | 35969-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-1,6-naphthyridin-5-one
• 英文别名: 7-phenyl-6H-[1,6]naphthyridin-5-one；7-phenyl-1,6-naphthyridin-5(6H)-one；7-Phenyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-5-one；7-phenyl-6H-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 35969-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: QMFVMTQQOFNDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-1,6-naphthyridin-5-one 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到7-phenyl-1,6-naphthyridin-5-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-phenylethynylpyridine 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到7-phenyl-1,6-naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1

文献信息

• 3,4-disubstituted-phenylsulphonamides and their therapeutic use
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：US05728712A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  3,4-Disubstituted-phenylsulphonamides have therapeutic utility via TNF or phosphodiesterase inhibition.

  3,4-二取代苯磺酰胺通过抑制TNF或磷酸二酯酶具有治疗作用。
• Discovery and SAR of novel Naphthyridines as potent inhibitors of spleen tyrosine kinase (SYK)
  作者：Charles L Cywin、Bao-Ping Zhao、Daniel W McNeil、Matt Hrapchak、Anthony S Prokopowicz、Daniel R Goldberg、Tina M Morwick、Amy Gao、Scott Jakes、Mohammed Kashem、Ronald L Magolda、Richard M Soll、Mark R Player、Mark A Bobko、James Rinker、Renee L DesJarlais、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00163-x

  日期：2003.4

  The discovery of novel 5,7-disubstituted[1,6]naphthyridines as potent inhibitors of Spleen Tyrosine Kinase (SYK) is discussed. The SAR reveals the necessity for a 7-aryl group with preference towards para substitution and that this in combination with 5-aminoalkylamino substituents further improved the potency of the compounds. The initial SAR as well as a survey of the other positions is discussed

  讨论了新型的5,7-二取代的[1,6]萘啶作为脾酪氨酸激酶（SYK）的有效抑制剂的发现。SAR揭示了7-芳基优先于对位取代的必要性，并且其与5-氨基烷基氨基取代基的结合进一步提高了化合物的效力。详细讨论了初始比吸收率以及其他位置的调查。
• A Facile Synthesis of 1,6-Naphthyridin-5(6<i>H</i>)-ones
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1991-26375

  日期：——

  3-Cyano-2-(phenylethynyl)pyridine (1) was cyclized intramolecularly under acidic conditions to give 1,6-naphthyridin-5(6H)-one (2) and 5H-pyrano[4,3-b]pyridin-5-one (4). Pyranopyridine 4 was readily transformed to 2 or naphthyridinone 9 having an alkyl substituent at 6-position.

  3-氰基-2-(苯乙炔基)吡啶(1)在酸性条件下发生分子内环化反应，生成1,6-萘啶-5(6H)-酮(2)和5H-吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮(4)。吡喃并吡啶4很容易转化为2或萘啶酮9，后者在6位有一个烷基取代基。
• Aryl sulfonamides as selective PDE4 inhibitors
  作者：John G Montana、George M Buckley、Nicola Cooper、Hazel J Dyke、Lewis Gowers、Joanna P Gregory、Paul G Hellewell、Hannah J Kendall、Christopher Lowe、Robert Maxey、Jadwiga Miotla、Robert J Naylor、Karen A Runcie、Bishwa Tuladhar、Julie B.H Warneck

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00491-0

  日期：1998.10

  A series of novel selective phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors has been developed which displays activity both in vitro and in vivo. These compounds possess good selectivity for the catalytic site of PDE4 over the high affinity Rolipram binding site. In vivo studies demonstrate a reduced propensity to display the emetic side effects which are commonly observed with PDE4 inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones
  作者：Jim Li、Lijing Chen、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Hasim Zecic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.136

  日期：2010.12

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.