N-(1'-(methoxycarbonyl)ferrocenyl)acetamide | 401594-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1'-(methoxycarbonyl)ferrocenyl)acetamide
• 英文别名: methyl 1'-(acetamido)ferrocene-1-carboxylate；N-cyclopenta-2,4-dien-1-ylacetamide;iron(2+);methyl cyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 401594-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FeNO₃
• 分子量: 301.125
• InChiKey: AYXINXVVNPWEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1'-(methoxycarbonyl)ferrocenyl)acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(acetylamino)-ferrocene-1'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基二茂铁-1-羧酸和脯氨酸的结合物：合成、构象分析和生物学评价

  摘要：

  我们之前的研究表明，二肽 Y-Fca-Ala-OMe (III) 转变为 Y-Ala-Fca-OMe (IV)（Y = Ac，Boc；Fca = 1'-aminoferrocene-1-羧酸）显着影响它们的构象空间。新的生物偶联物 Y-Fca-Pro-OMe (1, Y = Ac; 2, Y = Boc) 和 Y-Pro-Fca-OMe (3, Y = Boc; 4, Y = Ac)研究脯氨酸（一种众所周知的转角诱导剂）对具有交换组成氨基酸序列的小有机金属肽的构象特性的影响。为此，肽 1-4 在溶液中进行了详细的光谱分析（IR、NMR、CD 光谱）。测定了固态中肽 3 的构象。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules190812852
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 1-(iodo)ferrocene-1'-carboxylic acid methyl ester 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到N-(1'-(methoxycarbonyl)ferrocenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  关于使用2、3和1'取代的碘代二茂铁对乙酰胺进行N-芳基化反应**

  摘要：

  在碘化铜（I）（1当量），N，N'-二甲基乙二胺（1当量），磷酸三钾（2当量）和二恶烷存在下，将各种2、3和1'-取代的碘二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h，并获得了范围广泛的原始1,2-，1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明，与传统的平面型芳烃相比，二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同碘二茂铁的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000904

文献信息

• Structure of heteroannularly disubstituted ferrocene derivatives containing acetamido group
  作者：Mario Cetina、Senka Djaković、Mojca Čakić Semenčić、Vladimir Rapić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.039

  日期：2009.2

  fully characterized. X-ray single crystal analysis showed that acetamido group in 2 and 4, methoxycarbonyl group in 2 and 6 and azidocarbonyl group in 4 are coplanar with adjacent cyclopentadienyl rings. In compound 6 acetamido group is perpendicular with respect to the plane of the cyclopentadienyl ring. In 2 and 6 ferrocene cyclopentadienyl rings adopt eclipsed conformation, while in 4 they deviate

  1-(乙酰氨基)二茂铁-1-羧酸甲酯(2)、1'-乙酰氨基二茂铁-1-甲酰肼(4)和1'-(1-乙酰氨基乙基)二茂铁-1-羧酸甲酯(6)已制备并充分表征。X射线单晶分析表明，2和4中的乙酰胺基、2和6中的甲氧基羰基和4中的叠氮羰基与相邻的环戊二烯基环共面。在化合物6中，乙酰氨基垂直于环戊二烯基环的平面。在 2 和 6 二茂铁环戊二烯基环中采用重叠构象，而在 4 中它们仅略微偏离这种构象。2和6的分子通过一个N-H····O分子间氢键自组装成无限长链，而衍生物4中的N-H·和··O氢键形成中心对称二聚体。在稀释溶液中测得的 1H NMR 和 IR 光谱表明，乙酰胺酯 2 以游离形式存在，6 含有分子内氢键构象异构体，并伴有少量开放形式。此外，乙酰氨基-叠氮化物 4 的分子在相同条件下是非氢键合的，并且在浓溶液中它们是自组装的。
• Impact of O → S Exchange in Ferrocenyl Amides on the Structure and Redox Chemistry
  作者：Torben Kienz、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1021/om500052k

  日期：2014.9.22

  The conformations and redox chemistry of ferrocenyl amides have been investigated in considerable depth in the last few years, while ferrocenyl thioamides have attracted less interest so far, although distinctly different conformations and reactivity patterns are expected. Monoferrocenyl amides Fc-NHC(O)CH3 (1) and 1,1′-CH3O(O)C-Fn-NHC(O)CH3 (2) and diferrocenyl amides Fc-NHC(O)-Fc (5) and Fc-NHC(O)-Fn-NHC(O)CH3

  在最近几年中，对二茂铁基酰胺的构象和氧化还原化学进行了相当深入的研究，而迄今为止，尽管对二茂铁基硫代酰胺的构象和反应模式有明显不同的兴趣，但人们对它的兴趣较少。单二茂铁酰胺Fc-NHC（O）CH 3（1）和1,1'-CH 3 O（O）C-Fn-NHC（O）CH 3（2）和二茂铁酰胺Fc-NHC（O）-Fc（5）和Fc-NHC（O）-Fn-NHC（O）CH 3（6）很容易转化成相应的硫代酰胺（3，4，7，8），通过使用LAwesson试剂（2,4-双（对甲氧基苯基）-1,3-二硫代磷酸环2,4-二硫化物）（Fc = Fe（C 5 H 4）（C 5 H 5），Fn = Fe （C 5 H 4）2）。硫代酰胺构象（顺式/反式）在3，4，7，和8和氢键确定dithioamide的二级结构8已经通过IR和NMR光谱，以及通过DFT计算（B3LYP，LANL2DZ，PCM CH阐明2氯2个），并与相应