1-(acetylamino)-ferrocene-1'-carboxylic acid | 219718-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(acetylamino)-ferrocene-1'-carboxylic acid
• 英文别名: 1'-(acetylamino)ferrocene-1-carboxylic acid；1-acetylamino-ferrocene-1'-carboxylic acid；1'-acetamido-1-ferrocenecarboxylic acid；1'-acetamidoferrocenecarboxylic acid；1-acetylamino-1'-carboxyferrocene；Ac-Fca-OH；cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylic acid;N-cyclopenta-2,4-dien-1-ylacetamide;iron(2+)
• CAS: 219718-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FeNO₃
• 分子量: 287.098
• InChiKey: FAEHCFCSALHTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acetylamino)-ferrocene-1'-carboxylic acid 在 cyanuric fluoride 、 pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-(acetylamino)ferrocene carboxylic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  来自 N-Fmoc 保护的 1-氨基-1'-氟羰基二茂铁的寡核酰胺桥连二茂铁

  摘要：

  使用二茂铁酰氟通过逐步偶联技术制备主链中具有二茂铁的低聚酰胺。关键构建块是 N-Fmoc 保护的 1-氨基-1'-氟羰基二茂铁 FmocNH-fn-COF (5)。5 与氨基二茂铁 Fc-NH2 和（脱保护后）二茂铁甲酰氟 Fc-COF 或 1-（乙酰氨基）-二茂铁-1'-甲酰氟 CH3C(O)NH-fc-COF 的逐步偶联产生双核二茂铁Fc–NHC(O)–fn–NHFmoc (6) 和三核二茂铁 Fc–NHC(O)–fn–NHC(O)–Fc (8) 和 Fc–NHC(O)–fn–NHC(O)– fn–NHC(O)CH3 (11)，分别。在溶液 6 中，优选具有分子内氢键的构象，而在固态分子间氢键占优势。

  DOI：

  10.1002/zaac.200700157
• 作为产物：
  描述：

  N-(1'-(methoxycarbonyl)ferrocenyl)acetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(acetylamino)-ferrocene-1'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基二茂铁-1-羧酸和脯氨酸的结合物：合成、构象分析和生物学评价

  摘要：

  我们之前的研究表明，二肽 Y-Fca-Ala-OMe (III) 转变为 Y-Ala-Fca-OMe (IV)（Y = Ac，Boc；Fca = 1'-aminoferrocene-1-羧酸）显着影响它们的构象空间。新的生物偶联物 Y-Fca-Pro-OMe (1, Y = Ac; 2, Y = Boc) 和 Y-Pro-Fca-OMe (3, Y = Boc; 4, Y = Ac)研究脯氨酸（一种众所周知的转角诱导剂）对具有交换组成氨基酸序列的小有机金属肽的构象特性的影响。为此，肽 1-4 在溶液中进行了详细的光谱分析（IR、NMR、CD 光谱）。测定了固态中肽 3 的构象。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules190812852

文献信息

• Main Chain Ferrocenyl Amides from 1‐Aminoferrocene‐1′‐carboxylic Acid
  作者：Katja Heinze、Manuela Schlenker

  DOI：10.1002/ejic.200300897

  日期：2004.7

  The non-natural amino acid 1-aminoferrocene-1′-carboxylic acid is synthesised from ferrocene in eight steps. The folding and association phenomena of amido-substituted ferrocenes in the crystal as well as in solution are studied by X-ray crystallography, IR and NMR spectroscopy and DFT calculations. The amino acid is selectively protected at the amino group with the use of the fluorenyl-9-methoxycarbonyl

  非天然氨基酸1-氨基二茂铁-1'-羧酸由二茂铁分八步合成。通过 X 射线晶体学、红外和核磁共振光谱以及 DFT 计算研究了酰胺取代的二茂铁在晶体和溶液中的折叠和缔合现象。使用芴基-9-甲氧基羰基 (Fmoc) 基团在氨基处选择性保护氨基酸。使用 HOBt/DCC 协议制备酰胺连接的二茂铁二聚体以形成酰胺。在晶体中，二聚体形成氢键的片状结构，而在溶液中，通过 VT 1H NMR 和 IR 光谱观察到动态分子内氢键。动态翻转过程已通过 DFT 计算合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Bis- and Trisamides Derived From 1′-Aminoferrocene-1-carboxylic Acid and α-Amino Acids: Synthesis and Conformational Analysis
  作者：Mojca Čakić Semenčić、Daniel Siebler、Katja Heinze、Vladimir Rapić

  DOI：10.1021/om801163s

  日期：2009.4.13

  and N-Boc-protected 1′-aminoferrocene-1-carboxylic acids (Boc = tert-butoxycarbonyl). The conformational preference in the solid state of selected examples was elucidated by X-ray crystallography. The chiroptical properties of chiral bis- and trisamides were investigated by circular dichroism (CD) spectroscopy in solution. The conformational preference was studied by NMR and IR spectroscopy, as well

  通过N-乙酰基和N- Boc-的溶液相肽合成，制备了带有一个或两个基于α-氨基酸（Gly，1- Ala，1- Val）的非手性和手性臂的二茂铁衍生物。保护的1'-氨基二茂铁-1-羧酸（Boc =叔-丁氧基羰基）。通过X射线晶体学阐明了所选实施例在固态中的构象偏好。通过溶液中的圆二色性（CD）光谱研究了手性双酰胺和三酰胺的手性。通过NMR和IR光谱以及分子模型（DFT）研究了构象偏好。对于双酰胺，在溶液中观察到构象文库。增加氨基酸侧链的空间体积不利于双酰胺的几种能量可及的构象异构体，并且可以通过改变环境（溶剂的类型；固体/溶液）来选择特定的构象异构体。对于三酰胺，无论保护基团的大小如何，单个构象物都可通过两个分子内氢键高度稳定，
• Structure of heteroannularly disubstituted ferrocene derivatives containing acetamido group
  作者：Mario Cetina、Senka Djaković、Mojca Čakić Semenčić、Vladimir Rapić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.039

  日期：2009.2

  fully characterized. X-ray single crystal analysis showed that acetamido group in 2 and 4, methoxycarbonyl group in 2 and 6 and azidocarbonyl group in 4 are coplanar with adjacent cyclopentadienyl rings. In compound 6 acetamido group is perpendicular with respect to the plane of the cyclopentadienyl ring. In 2 and 6 ferrocene cyclopentadienyl rings adopt eclipsed conformation, while in 4 they deviate

  1-(乙酰氨基)二茂铁-1-羧酸甲酯(2)、1'-乙酰氨基二茂铁-1-甲酰肼(4)和1'-(1-乙酰氨基乙基)二茂铁-1-羧酸甲酯(6)已制备并充分表征。X射线单晶分析表明，2和4中的乙酰胺基、2和6中的甲氧基羰基和4中的叠氮羰基与相邻的环戊二烯基环共面。在化合物6中，乙酰氨基垂直于环戊二烯基环的平面。在 2 和 6 二茂铁环戊二烯基环中采用重叠构象，而在 4 中它们仅略微偏离这种构象。2和6的分子通过一个N-H····O分子间氢键自组装成无限长链，而衍生物4中的N-H·和··O氢键形成中心对称二聚体。在稀释溶液中测得的 1H NMR 和 IR 光谱表明，乙酰胺酯 2 以游离形式存在，6 含有分子内氢键构象异构体，并伴有少量开放形式。此外，乙酰氨基-叠氮化物 4 的分子在相同条件下是非氢键合的，并且在浓溶液中它们是自组装的。
• “Tail–Tail Dimerization” of Ferrocene Amino Acid Derivatives
  作者：Daniel Siebler、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1002/ejic.201000384

  日期：2010.9

  Acid anhydrides of N-protected 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid (Fca) have been prepared and spectroscopically characterized (protection group Boc, Fmoc, Ac; 4a―4c). The structure of the Boc-derivative 4a has been determined by single-crystal X-ray crystallography. An intramolecular N― H···O hydrogen bond involving the carbamate units results in a ring structure containing the two ferrocene units

  N-保护的 1'-氨基二茂铁-1-羧酸 (Fca) 的酸酐已制备并进行光谱表征（保护基团 Boc、Fmoc、Ac；4a-4c）。Boc 衍生物 4a 的结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。涉及氨基甲酸酯单元的分子内 N- H...O 氢键导致包含两个二茂铁单元、酸酐部分和氢键的环结构。在晶体中，单个分子通过氨基甲酸酯单元的分子间NH…O氢键连接。实验和理论研究表明，环基序也是溶液中的主要物种。根据电化学、光谱和理论实验判断，发现酸酐部分之间的电子通讯非常弱。
• An Amide-Linked Ferrocene Dimer, [(CH₃CONHC₅H₄)Fe(C₅H₄CONHC₅H₄)Fe(C₅H₄CONHCH₃)]. Formation of Inter- and Intramolecular NH···OC Hydrogen Bonds
  作者：Taka-aki Okamura、Keiko Sakauye、Norikazu Ueyama、Akira Nakamura

  DOI：10.1021/ic9806939

  日期：1998.12.1

  An amide-linked ferrocene dimer, [(CH3CONHC5H4)Fe(C5H4CONHC5H4)Fe(C5H4CONHCH3)] (7), and a monomer, [(CH3CONHC5H4)Fe(C5H4CONHCH3)] (5), were synthesized, and their unique structures were determined by X-ray analysis. Amide planes are stacked with respect to each other in both crystal and dilute solution. These complexes form intermolecular NH ... O=C hydrogen bonds in the crystal. On the other hand, they form intramolecular NH ... O=C hydrogen bonds in a dilute solution as established by IR and H-1 NMR measurements. Spectral data suggest the presence of flapping structures in solution. Crystal data for 5: triclinic, P (1) over bar, a = 9.358(3) Angstrom, b = 9.947(4) Angstrom, c = 7.946(3) Angstrom, alpha = 106.86(3)degrees, beta = 113.15(3)degrees, gamma = 76.59(3)degrees, V= 644.9(5) Angstrom(3), Z = 2.7(.1)/2EtCN: orthorhombic, Pna(1), a = 7.467(4) Angstrom, b = 14.048(4) Angstrom, c = 23.400(5) Angstrom, Z = 4.