(R)-3-methoxy-N-(octan-2-yl) propanamide | 1322805-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-N-(octan-2-yl) propanamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[(2R)-octan-2-yl]propanamide
• CAS: 1322805-09-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: SWOAKOZAFJRJLY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氨基辛烷 、 3-甲氧基丙酸甲酯 在 novozyme 435 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-methoxy-N-(octan-2-yl) propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于手性脂肪族胺动力学动力学拆分的新型异质钌外消旋催化剂

  摘要：

  由于手性脂肪族胺的外消旋作用困难，因此只有很少的动力学动力学拆分（DKR）系统是已知的。在这项工作中，对脂族胺的DKR的各个方面进行了研究。对各种钌催化剂进行了评估，以提高它们在外消旋中的适用性，以取代已建立的多相钯催化剂。异质Ru（III）在沸石催化剂上显示出在非质子极性介质中良好的外消旋活性。接下来，评估动力学分辨率；结果示于表1。当使用丙酸异戊酯作为拆分剂时，在非极性溶剂中获得优异的收率（50％）和选择性（> 99％）。在评估了两种成分后，建立了脂族胺的完全动态动力学拆分，具有良好的选择性（97％），对映体过量（96％）和超过了50％的动力学拆分极限的收率。

  DOI：

  10.1039/c9gc02615k

文献信息

• Mild dynamic kinetic resolution of amines by coupled visible-light photoredox and enzyme catalysis
  作者：Qiong Yang、Fengqian Zhao、Na Zhang、Mingke Liu、Huanhuan Hu、Jingjie Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1039/c8cc07990k

  日期：——

  Herein, we described photoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines under mild conditions. The racemization of amines via a photoredox-mediated hydrogen atom transfer (HAT) protocol in conjunction with an enzyme catalyst to achieve the DKR of amines allows a variety of primary amines to be converted into a single enantiomer in high yield and with excellent enantioselectivity. Notably, this

  在这里，我们描述了在温和条件下胺的光酶动力学动力学拆分（DKR）。胺通过光氧化还原介导的氢原子转移（HAT）方案与酶催化剂的外消旋作用实现胺的DKR，可以将多种伯胺以高收率和出色的对映选择性转化为单一对映体。值得注意的是，该方案还可以扩展到具有高水平的非对映和对映选择性的1,4-二胺衍生物。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C
  作者：Florent Poulhès、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo201256w

  日期：2011.9.2

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.
• Novel heterogeneous ruthenium racemization catalyst for dynamic kinetic resolution of chiral aliphatic amines
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Samuel Eyley、Ivo Vankelecom、Wim Thielemans、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/c9gc02615k

  日期：——

  chiral aliphatic amines due to the difficult racemization of these amines. In this work, each aspect of the DKR of aliphatic amines is investigated. Various ruthenium catalysts were evaluated to increase their applicability in racemization as an alternative to established heterogeneous palladium catalysts. A heterogeneous Ru(III) on zeolite catalyst showed good activity for racemization in aprotic polar

  由于手性脂肪族胺的外消旋作用困难，因此只有很少的动力学动力学拆分（DKR）系统是已知的。在这项工作中，对脂族胺的DKR的各个方面进行了研究。对各种钌催化剂进行了评估，以提高它们在外消旋中的适用性，以取代已建立的多相钯催化剂。异质Ru（III）在沸石催化剂上显示出在非质子极性介质中良好的外消旋活性。接下来，评估动力学分辨率；结果示于表1。当使用丙酸异戊酯作为拆分剂时，在非极性溶剂中获得优异的收率（50％）和选择性（> 99％）。在评估了两种成分后，建立了脂族胺的完全动态动力学拆分，具有良好的选择性（97％），对映体过量（96％）和超过了50％的动力学拆分极限的收率。