4-(1H-吲哚-5-基)-苯甲酸乙酯 | 1037364-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-5-基)-苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(1H-indol-5-yl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(1H-indol-5-yl)benzoate
• CAS: 1037364-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HEZZNWVRXPWVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-5-基)-苯甲酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-Cyclohexyl-1H-indol-5-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（5-吲哚基）苯甲酸。合成和评估类固醇5α-还原酶I和II的抑制活性。

  摘要：

  描述了作为甾族5α-还原酶抑制剂的N-烷基和N-芳基烷基取代的4-（5-吲哚基）苯甲酸衍生物的合成。对于人类II型同工酶，苄基取代基（IC50 6.20 microM），对于人类I型同工酶，吲哚氮上的环己烷甲基取代基（IC50 2.10 microM）被证明是最有效的，因此为开发用于人类的同工酶提供了有趣的线索。治疗前列腺增生症（BPH）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00234-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) iodide lithium chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-(1H-吲哚-5-基)-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有相对酸性质子的不饱和卤化物的钯和镍催化交叉偶联与有机锌试剂。

  摘要：

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo8015852

文献信息

• Negishi Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Hydrogen Atoms with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Matthias A. Schade、Carmen Muñoz Hernandez、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8009013

  日期：2008.7.3

  A wide range of polyfunctional aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated halides bearing an acidic NH or OH function, using Pd(OAc)(2) (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups.
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• N-substituted 4-(5-indolyl)benzoic acids. Synthesis and evaluation of steroid 5α-reductase type I and II inhibitory activity
  作者：Eckhard Baston、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00234-6

  日期：1999.6

  The synthesis of N-alkyl and N-arylalkyl substituted 4-(5-indolyl)benzoic acid derivatives as inhibitors of steroid 5alpha-reductases is described. For the human type II isozyme a benzyl substituent (IC50 6.20 microM) and for the human type I isozyme a cyclohexanemethyl substituent (IC50 2.10 microM) on the indole nitrogen proved to be most efficacious, thus providing interesting leads for the development

  描述了作为甾族5α-还原酶抑制剂的N-烷基和N-芳基烷基取代的4-（5-吲哚基）苯甲酸衍生物的合成。对于人类II型同工酶，苄基取代基（IC50 6.20 microM），对于人类I型同工酶，吲哚氮上的环己烷甲基取代基（IC50 2.10 microM）被证明是最有效的，因此为开发用于人类的同工酶提供了有趣的线索。治疗前列腺增生症（BPH）。