ethyl 3-[methyl(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate | 149109-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[methyl(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 149109-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: WCDBRGGSAPEONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[methyl(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(3-Chloropropyl)-7-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)丙酸乙酯 、 吡咯-2-羧酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-[methyl(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246

文献信息

• Synthesis of pyrroloazepines. Facile synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives by the phosgene method
  作者：Hidetsura Cho、Shinsuke Matsuki、Akira Mizuno、Hirokazu Annoura、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570340115

  日期：1997.1

  A highly convenient method for the synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives 7a-c from pyrrole using phosgene was developed. Successively, 7-methyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1a and 6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1b (aldisin) were synthesized by phosphorus pentoxide/methanesulfonate and polyphosphoric acid cyclization.

  开发了一种使用光气从吡咯合成2-取代的吡咯衍生物7a-c的非常方便的方法。依次为7-甲基-6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2,3 - c ]氮杂-4,8-​​二酮1a和6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2 ，3- ç ]氮杂卓-4,8-二酮1B（aldisin）通过五氧化二磷/甲磺酸和多磷酸环化合成。
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0441349A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Disclosed herein are pyrroloazepine derivatives represented by the following formula (I): wherein R means a hydrogen atom, a linear or branched C1-6 alkyl group or a C7-1 10 aralkyl group, A denotes a linear or branched C2-10 alkylene, alkenylene or alkynylene group, Z stands for 0, NOR1 or NOCORs in which R1 and Rs is a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl group, and Y means a particular piperidinyl or pyrrolidinyl group; and salts thereof. Their preparation processes are also disclosed.

  本文公开了由下式(I)代表的吡咯氮平衍生物： 其中 R 表示氢原子、直链或支链 C1-6 烷基或 C7-1-10 芳基；A 表示直链或支链 C2-10 烯基、烯基或炔基；Z 表示 0、NOR1 或 NOCORs，其中 R1 和 Rs 为氢原子或烷基、芳基或芳基；Y 表示特定的哌啶基或吡咯烷基；及其盐类。还公开了它们的制备工艺。
• Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 246-256
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EP0551527A1
  申请人：——

  公开号：EP0551527A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0551527B1

  公开（公告）日：2003-04-02