N-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1083008-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-propan-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1083008-60-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD21101513
• 分子量: 152.196
• InChiKey: BFMMCQPBVFAWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.3-158.6 °C
• 沸点：
  374.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 1-氟-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-isopropylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉†

  摘要：

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/c1ob05936j
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Leupyrrin B 1的全合成：人类白细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  摘要：

  Leupyrrin B 1的总合成是通过权宜之计策略完成的，该策略涉及精心设计的底物的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。普遍有用的程序也成功地应用于亮丙啶A 1的改进的全合成中。最后，针对一组蛋白酶评估了亮丙瑞林A 1和B 1，并发现了人类白细胞弹性蛋白酶作为亮丙瑞林的分子靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01724

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070197537A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。
• Pyrazolo pyrimidines useful as aurora kinase inhibitors
  申请人：Oslob D. Johan

  公开号：US20070027166A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention provides compounds having the formula: wherein A-B together represent one of the following structures: wherein one of is a double bond, as valency permits; and R 2 , R 4 , X 1A , X 2A , X 1B , X 2B , L 1 , L 2 , Y and Z are as defined in classes and subclasses herein, and pharmaceutical compositions thereof, as described generally and in subclasses herein, which compounds are useful as inhibitors of protein kinase (e.g., Aurora), and thus are useful, for example, for the treatment of Aurora mediated diseases.

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中A-B一起代表以下结构之一：其中之一是双键，根据价性而定；而R2、R4、X1A、X2A、X1B、X2B、L1、L2、Y和Z如此处所定义，以及其制药组合物，如此处总体描述和所述的亚类，这些化合物可用作蛋白激酶（例如Aurora）的抑制剂，因此可用于例如治疗由Aurora介导的疾病。
• Substrate Controlled Regioselective Bromination of Acylated Pyrroles Using Tetrabutylammonium Tribromide (TBABr₃)
  作者：Shuang Gao、Travis K. Bethel、Tayeb Kakeshpour、Grace E. Hubbell、James E. Jackson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01251

  日期：2018.8.17

  Electrophilic bromination of pyrroles bearing carbonyl substituents at C-2 typically results in a mixture of the 4- and 5-brominated species, generally favoring the 4-position. Herein, we describe a substrate-controlled regioselective bromination in which tetra-butyl ammonium tribromide (TBABr3) reacts with pyrrole-2-carboxamide substrates to yield the 5-brominated species as the predominant (up to

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。
• Hydrogen-bond rigidified BODIPY dyes
  作者：Jennifer A. Jacobsen、Jay R. Stork、Douglas Magde、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b921772j

  日期：——

  Boron difluoride adducts of diamidodipyrromethenes have been synthesized and characterized. The compounds represent a new group of the BODIPY family of fluorescent dyes. X-ray crystallography and solution 19F NMR experiments show that a persistent hydrogen bond is formed between the boron-bound fluoride groups and the peripheral amide substituents. The modular synthesis of these compounds and their robust photophysical properties suggest that they may be useful compounds for materials and biological photochemical applications.

  已合成并表征了二氟化硼与二酰胺二吡咯甲烷的加合物。这些化合物代表了一种新的BODIPY荧光染料家族。X射线晶体学和溶液中19F NMR实验表明，硼结合的氟基团与外部酰胺取代基之间形成了持久的氢键。该类化合物的模块化合成及其稳健的光物理特性表明，它们可能在材料和生物光化学应用中具有潜在的实用价值。