methyl (3S)-3-formylhexanoate | 71464-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-formylhexanoate
• CAS: 71464-84-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RXPLPTOJLMNMFL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 methyl (3S)-3-formylhexanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以101 mg的产率得到methyl (S)-3-vinylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-脱氢氨基酸的闭环复分解方法

  摘要：

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700308
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-2-[(3S)-1-methoxy-1-oxohexan-3-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;PILATI, TULLIO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1600-1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Tullio Pilati、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1021/jo00243a002

  日期：1988.4
• Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00375a064

  日期：1986.12
• BERNARDI A.; CARDANI S.; POLI G.; SCOLASTICO C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 5041-5043
  作者：BERNARDI A.、 CARDANI S.、 POLI G.、 SCOLASTICO C.

  DOI：——

  日期：——