2-氨基-5-三氟甲基苯并噻唑 | 60388-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-三氟甲基苯并噻唑
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-trifluoromethylbenzothiazole；SKA-34；5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 60388-38-7
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD05861632
• 分子量: 218.202
• InChiKey: ARKYDZKUBJMEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基苯并噻唑 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-trifluoromethyl-11,12-dihydro-6H-dibenzo[b,f][1,4]thiazocine
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel series of tetrahydrodibenzazocines as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3

  摘要：

  A novel series of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitors has been identified. These inhibitors, based on a dibenzazocine core, exhibited picomolar to low nanomolar inhibition of 17 beta-HSD3 in cell-free enzymatic as well as in cell-based transcriptional reporter assays. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-4-trifluoromethylphenylthiocyanat 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-5-三氟甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯并噻唑胺作为钠通量抑制剂：定量结构-活性关系和抗惊厥活性

  摘要：

  已经测试了32种芳基取代的2-苯并噻唑胺调节大鼠皮质切片中钠通量的能力。应用于这些衍生物的QSAR分析显示，随着钠亲油性的增加，亲油性减小，尺寸减小和苯并环取代基的电子吸收增加，效力都有提高的趋势。另外，发现苯环的4-或5-取代降低了效力。亲脂性提高，体积小和电子撤离的结合严重限制了苯环上可容忍哪些基团，因此表明在该系列中已制备了最佳取代模式。这些化合物中有九种是有效的维拉替丁诱导的钠通量（NaF1）抑制剂。在最大电击（MES）分析中，这九种化合物也被证明具有抗惊厥作用。另外十四种2-苯并噻唑胺在MES筛选中显示出活性，但在NaF1分析中未显示出活性。这些衍生物可能以通量范例无法识别的方式在钠通道上相互作用，或者它们可能是通过体内的另一种机制起作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831013

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF AND METHODS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES, LEURS FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, AINSI QUE PROCÉDÉS ASSOCIÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2017075694A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein G1 to G8 are as defined herein. The compounds are PK inhibitors and as such represent a new approach to treating pathogenic infections, including multidrug resistant pathogens. Disclosed herein are the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and their use in the treatment of antimicrobial infection. (Formula (1))

  本发明涉及式(I)的化合物，其中G1至G8如本文所定义。这些化合物是PK抑制剂，因此代表了治疗病原体感染的新方法，包括多药耐药病原体。本文披露了式(I)的化合物，包括含有式(I)的药物组合物以及它们在抗微生物感染治疗中的应用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Phenoxyquinoline Derivatives Containing Benzo[<i>d</i>]thiazole-2-yl Urea as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Hongrui Lei、Gang Hu、Yu Wang、Pei Han、Zijian Liu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201600003

  日期：2016.8

  A series of novel 4‐phenoxyquinoline derivatives containing the benzo[d]thiazole‐2‐yl urea moiety were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against the HT‐29, MKN‐45, and H460 cell lines. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR and MS spectra. Most of them showed moderate to excellent potency against the three tested cell lines. Especially, compound 23 was identified

  合成了一系列含有苯并[d]噻唑-2-基脲部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对HT-29、MKN-45和H460细胞系的细胞毒性。目标化合物的结构经1H NMR和MS谱确证。它们中的大多数对三种测试细胞系显示出中等至极好的效力。特别是，化合物 23 被鉴定为一种有前途的药物（c-Met IC50 = 17.6 nM），显示出最有效的抗癌活性，对 HT-29、MKN-45 和 H460 细胞系的 IC50 值为 0.18、0.06 和 0.01 µM ， 分别。23 与 c-Met 激酶模型 3LQ8 的对接结果显示了配体和靶蛋白之间的特异性结合模式。
• Probing the ATP-Binding Pocket of Protein Kinase DYRK1A with Benzothiazole Fragment Molecules
  作者：Ulli Rothweiler、Wenche Stensen、Bjørn Olav Brandsdal、Johan Isaksson、Frederick Alan Leeson、Richard Alan Engh、John S. Mjøen Svendsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01086

  日期：2016.11.10

  DYRK1A has emerged as a potential target for therapies of Alzheimer’s disease using small molecules. On the basis of the observation of selective DYRK1A inhibition by firefly d-luciferin, we have explored static and dynamic structural properties of fragment sized variants of the benzothiazole scaffold with respect to DYRK1A using X-ray crystallography and NMR techniques. The compounds have excellent

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，
• Radical Borylative Cyclization of Isocyanoarenes with N-Heterocyclic Carbene Borane: Synthesis of Borylated Aza-arenes
  作者：Yao Liu、Ji-Lin Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00309

  日期：2021.3.5

  Borylated aza-arenes are of great importance in the area of organic synthesis. A radical borylative cyclization of isocyanoarenes with N-heterocyclic carbene borane (NHC-BH3) under metal-free conditions was developed. The reaction allows the efficient assembly of several types of borylated aza-arenes (phenanthridines, benzothiazoles, etc.), which are difficult to access using alternative methods. Mild

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。
• [EN] NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉCOUPLANTS MITOCHONDRIAUX POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER
  申请人：JIN SHENGKAN

  公开号：WO2017201313A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure relates to benzamide compounds, prodrugs of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and/or the prodrugs and methods of using the compounds, prodrugs and pharmaceutical compositions in the treatment of diseases related to lipid metabolism including diabetes, Non-Alcholic Fatty Liver Disease (NAFLD), Non-Alcholic Steathohepatitis (NASH), diseases caused by abnormal cell proliferation including cancer, psoriasis, and infectious diseases.

  本公开涉及苯甲酰胺化合物、该化合物的前体药物、含有该化合物和/或前体药物的药物组合物，以及使用这些化合物、前体药物和药物组合物治疗与脂质代谢相关的疾病，包括糖尿病、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、由异常细胞增殖引起的疾病，包括癌症、牛皮癣和传染病的方法。