2-Nitro-4-trifluoromethylphenylthiocyanat | 26958-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-4-trifluoromethylphenylthiocyanat
• 英文别名: [2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl] thiocyanate
• CAS: 26958-51-0
• 化学式: C₈H₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 248.185
• InChiKey: SMEZNPUQISQGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  278.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-4-trifluoromethylphenylthiocyanat 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-5-三氟甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯并噻唑胺作为钠通量抑制剂：定量结构-活性关系和抗惊厥活性

  摘要：

  已经测试了32种芳基取代的2-苯并噻唑胺调节大鼠皮质切片中钠通量的能力。应用于这些衍生物的QSAR分析显示，随着钠亲油性的增加，亲油性减小，尺寸减小和苯并环取代基的电子吸收增加，效力都有提高的趋势。另外，发现苯环的4-或5-取代降低了效力。亲脂性提高，体积小和电子撤离的结合严重限制了苯环上可容忍哪些基团，因此表明在该系列中已制备了最佳取代模式。这些化合物中有九种是有效的维拉替丁诱导的钠通量（NaF1）抑制剂。在最大电击（MES）分析中，这九种化合物也被证明具有抗惊厥作用。另外十四种2-苯并噻唑胺在MES筛选中显示出活性，但在NaF1分析中未显示出活性。这些衍生物可能以通量范例无法识别的方式在钠通道上相互作用，或者它们可能是通过体内的另一种机制起作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831013
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基三氟甲苯 生成 2-Nitro-4-trifluoromethylphenylthiocyanat
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, GRAHAM;PAVIA, MICHAEL R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 2-aminobenzothiazoles and derivatives useful as cerebrovascular agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0282971A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Use of a compound of the general formula I or of a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R¹ and R² are the same or different and are hydrogen straight or branched alkyl of from one to six carbon atoms, lower alkylaryl, lower alkenyl, phenyl, CF₃, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphonyl, CF₃O at the six position, halogen, nitro, carboxy, lower alkoxycarbonyl, NR⁵R⁶CO, NR⁵R⁶ R⁵CONR⁵, CN, NR⁵R⁶SO₂, wherein R⁵ and R⁶ may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl or aryl; R¹ and R² may together form a carbocyclic or methylenedioxy ring; R³ is hydrogen; R⁴ is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by a substituted or unsubstituted heterocyclic group, methylcycloalkyl, benzyl, phenethyl, phenyl, substituted phenyl, alkyl, propargyl, with the proviso that R¹, R², and R³ must be hydrogen when R⁴ is not hydrogen, for the preparation of a pharmaceutical for treating cerebrovascular disorders.

  使用通式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R¹ 和 R² 相同或不同，并且是氢 一至六个碳原子的直链或支链烷基、 低级烷芳基 低级烯基 苯基 CF₃、 羟基 低级烷氧基 低级烷硫基 低级烷硫基 六个位置上的 CF₃O、 卤素 硝基 羧基 低级烷氧羰基 NR⁵R⁶CO、 NR⁵R⁶ R⁵CONR⁵、 CN、 NR⁵R⁶SO₂、 其中 R⁵ 和 R⁶ 可以相同或不同，并且是氢、低级烷基或芳基； R¹ 和 R² 可共同形成碳环或亚甲二氧基环； R³ 是氢； R⁴ 是氢、 低级烷基 被取代或未取代杂环基团取代的低级烷基、 甲基环烷基 苄基 苯乙基 苯基 取代苯基 烷基 丙炔基、 但当 R⁴ 不是氢时，R¹、R² 和 R³ 必须是氢，用于制备治疗脑血管疾病的药物。
• Hogg,D.R.; Stewart,J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 436 - 441
  作者：Hogg,D.R.、Stewart,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitrotrifluoromethylphenols and related compounds from nitrotrifluoromethylchlorobenzenes
  作者：Richard L. Jacobs

  DOI：10.1021/jo00800a065

  日期：1971.1
• US4826860A
  申请人：——

  公开号：US4826860A

  公开（公告）日：1989-05-02
• US4918090A
  申请人：——

  公开号：US4918090A

  公开（公告）日：1990-04-17