1-Bromocyclopentane-1-carbonyl bromide | 95999-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Bromocyclopentane-1-carbonyl bromide
• CAS: 95999-37-4
• 化学式: C₆H₈Br₂O
• 分子量: 255.937
• InChiKey: AORUKWZCHSGVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromocyclopentane-1-carbonyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-1-(phenylamino)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 三溴化磷 、 溴 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-Bromocyclopentane-1-carbonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过溴化反应合成α-溴代羰基化合物的方法

  摘要：

  在适当的引发剂（例如铜盐）存在下，α-溴羰基化合物很容易生成α自由基。最近，使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源的叔烷基化反应被认为是最重要的烷基化反应之一。使用α-溴代羰基化合物的反应正在增加，而各种官能化的α-溴代羰基化合物的合成方法尚未总结。通常，可以通过α-溴酸溴化物从相应的羧酸合成α-溴羰基化合物，但是羧酸的溴化有时是有问题的。在本文中，我们将报告溴化的一些技术信息以及代表性的α-溴羰基化合物的合成实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.048

文献信息

• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Iron-Catalyzed 1,4-Phenyl Migration/Ring Expansion of α-Azido <i>N</i>-Phenyl Amides
  作者：Kaijie Wei、Siyu Liang、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03509

  日期：2021.11.5

  novel iron-catalyzed skeleton rearrangement of alkyl azides. Upon treatment with FeCl2 and N-heterocyclic carbene SIPr·HCl in the presence of H2O and Et3N, 2-azido-N,N-diphenylamides underwent 1,4-phenyl migration and ring expansion to give azepin-2-ones in good yield. The reaction proceeds via intramolecular nitrene cycloaddition followed by C–N cleavage, water addition, and electrocyclic ring opening

  在此，我们报告了一种新型铁催化的烷基叠氮化物骨架重排。在H 2 O 和 Et 3 N存在下，用 FeCl 2和 N-杂环卡宾 SIPr·HCl 处理后，2-叠氮基-N , N-二苯基酰胺发生 1,4-苯基迁移和扩环得到 azepin-2-产量良好的。该反应通过分子内氮烯环加成反应进行，然后是 C-N 裂解、加水和电环开环。
• Iron-Catalyzed Benzene Ring Expansion of α-Azido-N-phenylamides
  作者：Kaijie Wei、Menglu Jiang、Wei Yu、Siyu Liang

  DOI：10.1055/a-1915-7916

  日期：2022.12

  Nitrenoid-mediated C–H insertion and cycloaddition reactions are gaining increasing importance in modern organic synthesis. However, the nitrene-mediated benzene ring expansion, which constitutes a potent tool for breaking the benzene ring, has sparely been explored for synthetic purposes. Herein we report that nitrene cycloaddition to the benzene ring can be enabled intramolecularly by iron catalysis. By using

  Nitrenoid 介导的 C-H 插入和环加成反应在现代有机合成中越来越重要。然而，氮烯介导的苯环扩张是破坏苯环的有效工具，但很少有人探索合成目的。在这里，我们报告了通过铁催化可以在分子内实现与苯环的氮烯环加成。以FeCl 2和N-杂环卡宾SIPr·HCl为催化剂，α-叠氮基-N-苯基酰胺可以转化为1,3-二氢-2 H-azepin-2-ones 通过新的骨架重排获得良好的产量。重排具有级联的氮烯环加成、C-N 裂解、水加成和电环开环。在N-苯环的间位或对位被甲氧基取代的情况下，也可以得到azepin-2-one-稠合咪唑啉酮类。本反应为苯环扩展以及azepin-2-one化合物的制备提供了一种有效的方法。
• Generation, alkylation, and silylation of directed enolates formed by reaction of ketenes and organolithium reagents
  作者：Lynn M. Baigrie、Dieter Lenoir、Hani R. Seikaly、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00212a019

  日期：1985.6
• BAIGRIE, L. M.;LENOIR, D.;SEIKALY, H. R.;TIDWELL, TH. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2105-2109
  作者：BAIGRIE, L. M.、LENOIR, D.、SEIKALY, H. R.、TIDWELL, TH. T.

  DOI：——

  日期：——