1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 25160-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one；1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 25160-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BLYSECLASQXLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化芳基硼酸对喹喔啉-2（1 H）-ones的氧化芳基化作用

  摘要：

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。

  DOI：

  10.1021/ol4028946
• 作为产物：
  描述：

  N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 在 甲醇 、 水 、 铂 作用下， 生成 1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。三，信息。喹喔啉系列的季化合物

  摘要：

  根据我们的研究，1-（β-二乙氨基-乙基）-3-苯基-喹喔啉鎓-氯化物-盐酸盐（化合物1）呈现出有趣的药理特性（洋地黄类对离体青蛙心脏的作用）。因此，已经合成了许多相似的喹喔啉鎓化合物，并且以各种方式阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350716

文献信息

• Formal Hydride Transfer Mechanism for Photoreduction of 3-Phenylquinoxalin-2-ones by Amines. Association of 3-Phenylquinoxalin-2-one with Aliphatic Amines
  作者：Julio R. De la Fuente、Alvaro Cañete、Antonio L. Zanocco、Claudio Saitz、Carolina Jullian

  DOI：10.1021/jo000992r

  日期：2000.11.1

  3-phenylquinoxalin-2-one (HNQ) in the presence of amines is reported. While HNQ fluorescence shows an auxochromic effect and a bathochromic shift with added amines, explained by association of HNQ with amine in the ground state and emission from both excited species HNQ and [HNQ-amine], both MeNQ and HNQ are photoreduced efficiently on irradiation in the presence of amines, leading to the semireduced quinoxalin-2-ones

  报道了在胺存在下1-甲基-3-苯基喹喔啉-2-酮（MeNQ）和3-苯基喹喔啉-2-酮（HNQ）的光物理和光化学行为。虽然HNQ荧光显示出添加了胺的增色效应和红移，这可以通过HNQ与基态胺的结合以及受激物种HNQ和[HNQ-amine]的发射来解释，但MeNQ和HNQ均在照射下有效地被光还原。胺的存在，通过电子-质子-电子转移分别导致半还原的喹喔啉-2-酮，MeNQH（-）和HNQH（-），在高胺浓度下具有单位量子产率。半还原的喹喔啉-2-酮XNQH（-）（X = H，Me）在暗热反应中几乎定量地还原为母体XNQ，MeNQH（-）的活化能为17.4和25。在乙腈和苯中分别为9 kcal / mol。动力学和光谱学（UV和NMR）证据支持所提出的可逆光还原反应机理。
• Palladium-catalyzed direct Hiyama arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with aryl siloxanes in water
  作者：Xinya Liu、Zhenwei Liu、Yingying Xue、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152612

  日期：2020.12

  An efficient method for palladium-catalyzed direct Hiyama coupling of various quinoxalin-2(1H)-ones with aryl siloxanes has been developed. The protocol provides a convenient access to a variety of useful C3-arylated 1-methylquinoxalin-2(1H)-one derivatives in reasonable yields by using low cost water as a solvent and oxygen as an oxidant.

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Renewable Molecular Flasks with NADH Models: Combination of Light-Driven Proton Reduction and Biomimetic Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Liang Zhao、Jianwei Wei、Junhua Lu、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.201702926

  日期：2017.7.17

  dinucleotide (NADH) model in a redox‐active molecular flask, we combined biomimetic hydrogenation with in situ regeneration of the active site in a one‐pot transformation using light as a clean energy source. This molecular flask facilitates the encapsulation of benzoxazinones for biomimetic hydrogenation of the substrates within the inner space of the flask using the active sites of the NADH models. The redox‐active

  使用具有确定口袋的小分子催化化学转化可产生有吸引力的催化合成，从而回响酶的显着特性。通过在氧化还原活性分子瓶中调节烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模型的活性位点，我们将仿生加氢与活性位点的原位再生结合起来，通过使用光作为清洁能源的单锅法进行了转化。该分子瓶利用NADH模型的活性位点促进了对苯并恶嗪酮的封装，以便在烧瓶内部空间内对底物进行仿生氢化。氧化还原活性金属中心通过口袋外的光驱动质子还原提供了活性氢源，从而允许NADH模型在辐照下原位再生。这个新的综合平台
• Photochemical reductive dimerization of quinoxalin-2-ones and 1,4-benzoxazin-2-one
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/c39840001293

  日期：——

  Irradiation of the quinoxalin-2-ones (1a—d) in the presence of amine gave the quinoxalin-2-one reductive dimers (2a—d), while irradiation of the 1,4-benzoxazin-2-one (4) under similar conditions gave two stereoisomeric reductive dimers [(5a) and (5b)].

  在胺存在下照射喹喔啉-2-酮（1a-d），得到喹喔啉-2-酮还原性二聚体（2a-d），而1,4-苯并恶嗪-2-酮（4）在室温下照射。在相似的条件下得到两个立体异构的还原性二聚体[（5a）和（5b）]。