(Z)-2-diazo-3-oxo-6-octenoic acid methyl ester | 62344-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-diazo-3-oxo-6-octenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2E)-2-diazo-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 62344-22-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: FDIKFTCRJQWUJV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-diazo-3-oxo-6-octenoic acid methyl ester 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到methyl 2-ethyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated diazo insertions: preparation of 3-alkyl-2-carbomethoxycyclopetenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a030
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-辛烯酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到(Z)-2-diazo-3-oxo-6-octenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives

  摘要：

  公开了一种用于生产3-甲酰基环戊酮衍生物的新工艺，这些衍生物是用于合成五元环化合物如前列腺素的中间体。在该工艺中，通过几步反应从β-二羰基化合物和叠氮化合物开始生产3-甲酰基环戊酮衍生物。

  公开号：

  US04073799A1

文献信息

• Intramolecular Reactivity of Triplet Carbonylcarbenes
  作者：Johannes Fien、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2232::aid-anie2232>3.0.co;2-2

  日期：1998.9.4

  Through a double cyclization triplet carbonylcarbenes add smoothly to double bonds in the δ and ε position, but do not react intramolecularly with C-H bonds (see scheme). The addition reaction fails if the keto group is replaced with an ester group.

  通过双环化，三重态羰基碳烯可平滑地添加到δ和ε位的双键上，但不会与CH键发生分子内反应（请参见方案）。如果酮基被酯基取代，加成反应将失败。
• TABER D. F.; AMEDIO J. C., JR.; SHERRILL R. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3382-3384
  作者：TABER D. F.、 AMEDIO J. C., JR.、 SHERRILL R. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4073799A
  申请人：——

  公开号：US4073799A

  公开（公告）日：1978-02-14
• Process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives
  申请人：(Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04073799A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  A novel process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives which are useful intermediates for syntheses of five-membered ring compounds such as prostaglandins is disclosed. In the process, 3-formylcyclopentanone derivatives are produced starting from .beta.-dicarbonyl compounds and azides through several-step reactions.

  公开了一种用于生产3-甲酰基环戊酮衍生物的新工艺，这些衍生物是用于合成五元环化合物如前列腺素的中间体。在该工艺中，通过几步反应从β-二羰基化合物和叠氮化合物开始生产3-甲酰基环戊酮衍生物。
• Palladium-mediated diazo insertions: preparation of 3-alkyl-2-carbomethoxycyclopetenones
  作者：Douglass F. Taber、John C. Amedio、Ronald G. Sherrill

  DOI：10.1021/jo00367a030

  日期：1986.8