5-bromo-6β-fluoro-5α-cholestan-3β-ol acetate | 55106-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6β-fluoro-5α-cholestan-3β-ol acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5-brom-6β-fluor-5α-cholestan；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-bromo-6-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55106-05-3
• 化学式: C₂₉H₄₈BrFO₂
• 分子量: 527.601
• InChiKey: PAZSVZJZHFDUQD-BSMCXZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6β-fluoro-5α-cholestan-3β-ol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-6β-fluoro-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XVI. Stereochemistry in fluorination of sterols with phenylfluorophosphoranes.

  摘要：

  研究了苯基四氟磷烷与醇的氟化反应的立体化学，特别是在类固醇醇的情况下。5α-胆烷-3β-醇和3α-醇分别给出了3α-和3β-氟-5α-胆烷，这表明氟化反应是通过SN2机制进行的；而胆固醇和3β-乙酰氧基-5-溴-5α-胆烷-6β-醇则生成了保持构型的氟化化合物，这表明在特定情况下，邻近基团可能参与了稳定碳正离子中间体。二苯基三氟磷烷也得到了类似的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.196
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-bromocholestan-6β-ol 在 四氟苯基膦烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-bromo-6β-fluoro-5α-cholestan-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XVI. Stereochemistry in fluorination of sterols with phenylfluorophosphoranes.

  摘要：

  研究了苯基四氟磷烷与醇的氟化反应的立体化学，特别是在类固醇醇的情况下。5α-胆烷-3β-醇和3α-醇分别给出了3α-和3β-氟-5α-胆烷，这表明氟化反应是通过SN2机制进行的；而胆固醇和3β-乙酰氧基-5-溴-5α-胆烷-6β-醇则生成了保持构型的氟化化合物，这表明在特定情况下，邻近基团可能参与了稳定碳正离子中间体。二苯基三氟磷烷也得到了类似的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.196

文献信息

• Albanese, Domenico; Landini, Dario; Penso, Michele, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 12, p. 537 - 541
  作者：Albanese, Domenico、Landini, Dario、Penso, Michele、Pratelli, Marco

  DOI：——

  日期：——
• Studies on organic fluorine compounds. XVI. Stereochemistry in fluorination of sterols with phenylfluorophosphoranes.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、ITSUMARO KUMADAKI、AKIO OHSAWA、MASAMITSU HONDA、YUJI HANZAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.196

  日期：——

  Stereochemistry of the fluorination of an alcohol with phenyltetrafluorophosphorane was investigated in the case of steroidal alcohols. 5α-Cholestan-3β-ol and 3α-ol gave 3α- and 3β-fluoro-5α-cholestane, respectively, which suggests that the fluorination proceeded through SN2 mechanism ; while, cholesterol and 3β-acetoxy-5-bromo-5α-cholestane-6β-ol gave fluoro compounds with retention of configuration, which shows that a neighboring group may have participated in stabilizing the carbonium intermediate in special cases. Diphenyltrifluorophosphorane gave similar results.

  研究了苯基四氟磷烷与醇的氟化反应的立体化学，特别是在类固醇醇的情况下。5α-胆烷-3β-醇和3α-醇分别给出了3α-和3β-氟-5α-胆烷，这表明氟化反应是通过SN2机制进行的；而胆固醇和3β-乙酰氧基-5-溴-5α-胆烷-6β-醇则生成了保持构型的氟化化合物，这表明在特定情况下，邻近基团可能参与了稳定碳正离子中间体。二苯基三氟磷烷也得到了类似的结果。