1-methyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole | 55774-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: N-methyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole；2-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-chlorophenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 55774-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: MFSMJFXDGMUOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  412.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 1-methyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole 、 乙炔 在 cadmium(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 190.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以59%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-vinylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Turchaninov; Vokin; Baikalova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 4, p. 583 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-chlorobenzamidine 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Am的脱氢环化反应电化学合成苯并咪唑

  摘要：

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100254

文献信息

• CH Functionalization/CN Bond Formation: Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Amidines
  作者：Gordon Brasche、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200705420

  日期：2008.2.22
• Electrochemical Synthesis of Benzimidazoles via Dehydrogenative Cyclization of Amidines
  作者：Huai‐Bo Zhao、Jin‐Liang Zhuang、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100254

  日期：2021.4.9

  sustainable methodologies for the synthesis of N‐heterocycles is a constant focus of organic synthesis. Herein an electrochemical method is reported for the synthesis of benzimidazoles through dehydrogenative cyclization of easily available N‐aryl amidines. The reactions were conducted under simple constant current conditions in an undivided cell without need for catalysts, chemical oxidants, or additives, and

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。
• Turchaninov; Vokin; Baikalova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 4, p. 583 - 595
  作者：Turchaninov、Vokin、Baikalova、Shulunova

  DOI：——

  日期：——