dimethyl 2,2'-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate | 1229183-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate
• CAS: 1229183-29-2
• 化学式: C₄₁H₄₆O₄
• 分子量: 602.814
• InChiKey: RWLAEFSHWAUFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6,6-dihexyl-6H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']difluorene-12,15-dione
  参考文献：
  名称：

  由梯形共轭核和功能化二喹喔啉氨基外围组成的多支化荧光团的合成及双光子特性

  摘要：

  使用梯形低聚（对亚苯基）单元作为中心 π 桥和功能化的二喹喔啉基氨基部分作为外围基团的两个多极荧光团已被合成，并通过实验证明表现出强双光子吸收 (2PA) 和中高- 在飞秒激光脉冲照射下近红外 (NIR) 光谱区域的转换发射特性。对结构-2PA 特性的初步分析表明，在所提出的结构组合中，二喹喔啉基氨基单元在适当掺入时是有用的 2PA 增强亚基。还发现中心低聚（对亚苯基）组分的 π 共轭长度是与所研究分子系统中整体分子 2PA 特性大小相关的关键参数之一，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301290
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  由梯形共轭核和功能化二喹喔啉氨基外围组成的多支化荧光团的合成及双光子特性

  摘要：

  使用梯形低聚（对亚苯基）单元作为中心 π 桥和功能化的二喹喔啉基氨基部分作为外围基团的两个多极荧光团已被合成，并通过实验证明表现出强双光子吸收 (2PA) 和中高- 在飞秒激光脉冲照射下近红外 (NIR) 光谱区域的转换发射特性。对结构-2PA 特性的初步分析表明，在所提出的结构组合中，二喹喔啉基氨基单元在适当掺入时是有用的 2PA 增强亚基。还发现中心低聚（对亚苯基）组分的 π 共轭长度是与所研究分子系统中整体分子 2PA 特性大小相关的关键参数之一，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301290

文献信息

• Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene-Containing Copolymers with High Open-Circuit Voltages and Ambient Photovoltaic Activity
  作者：Qingdong Zheng、Byung Jun Jung、Jia Sun、Howard E. Katz

  DOI：10.1021/ja909111p

  日期：2010.4.21

  Four ladder-type oligo-p-phenylene containing donor-acceptor copolymers were designed, synthesized, and characterized. The ladder-type oligo-p-phenylene was used as an electron donor unit in these copolymers to provide a deeper highest occupied molecular orbital (HOMO) level for obtaining polymer solar cells with a higher open-circuit voltage, while 4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole or 5,8-dithien2-yl-2,3-diphenylquinoxaline was chosen as an electron acceptor unit to tune the electronic band gaps of the polymers for a better light harvesting ability. These copolymers exhibit field-effect mobilities as high as 0.011 cm(2)/(V s). Compared to fluorene containing copolymers with the same acceptor unit, these ladder-type oligo-p-phenylene containing copolymers have enhanced and bathochromically shifted absorption bands and much better solubility in organic solvents. Photovoltaic applications of these polymers as light-harvesting and hole-conducting materials are investigated in conjunction with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) or (6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM). Without extensive optimization work, a power conversion efficiency (PCE) of 3.7% and a high open-circuit voltage of 1.06 V are obtained under simulated solar light AM 1.5 G (100 mW/cm(2)) from a solar cell with an active layer containing 20 wt % ladder-type tetra-p-phenylene containing copolymer (P3FTBT6) and 80 wt %. PC61BM. Moreover, a high PCE of 4.5% was also achieved from a solar cell with an active layer containing 20 wt % P3FTBT6 and 80 wt % PC71BM.