(E)-N-phenyl-N-styrylbenzenesulfonamide | 1337919-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-N-styrylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1337919-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: QUTOJUAFZFFODN-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-N-phenyl-N-styrylbenzenesulfonamide 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-(1-ethoxy-2-(4-nitrophenylsulfonamido)-2-phenylethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的芳基酰胺衍生物的区域选择性不对称烷氧基化

  摘要：

  在醇的存在下，烯酰胺与亚氨基碘的铜（I）催化反应触发了双键的直接烷氧基化。这种转化代表了以完全区域和非对映选择性的方式直接获得α-氨基缩醛。手性Box配体的使用允许该反应以对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol202367d
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰苯胺 、 β-溴苯乙烯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-N-phenyl-N-styrylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的芳基酰胺衍生物的区域选择性不对称烷氧基化

  摘要：

  在醇的存在下，烯酰胺与亚氨基碘的铜（I）催化反应触发了双键的直接烷氧基化。这种转化代表了以完全区域和非对映选择性的方式直接获得α-氨基缩醛。手性Box配体的使用允许该反应以对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol202367d

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides
  作者：Sophie Nocquet-Thibault、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol400453b

  日期：2013.4.19

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.
• Copper(I) Catalyzed Regioselective Asymmetric Alkoxyamination of Aryl Enamide Derivatives
  作者：Masafumi Nakanishi、Corinne Minard、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol202367d

  日期：2011.11.4

  The copper(I) catalyzed reaction of an enamide with an iminoiodane, in the presence of an alcohol, triggers the direct alkoxyamination of the double bond. This transformation represents a straightforward access to α-amino aminals in a completely regio- and diastereoselective manner. Use of a chiral Box ligand allows this reaction to be carried out in an enantioselective fashion.

  在醇的存在下，烯酰胺与亚氨基碘的铜（I）催化反应触发了双键的直接烷氧基化。这种转化代表了以完全区域和非对映选择性的方式直接获得α-氨基缩醛。手性Box配体的使用允许该反应以对映选择性的方式进行。