bis(4-fluorophenyl)methylium | 39769-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)methylium
• 英文别名: 4,4′-difluorodiphenylmethyl cation；4.4'-Difluor-diphenylmethyl；1-fluoro-4-[(4-fluorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 39769-55-6
• 化学式: C₁₃H₉F₂
• 分子量: 203.211
• InChiKey: RAYDUIOIMRURNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)methylium 、 二甲基亚砜 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 Bis(4-fluorophenyl)methoxy-dimethylsulfanium
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锍离子介导的综合电化学-化学氧化

  摘要：

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja202880n
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(4-fluorophenyl)methylium
  参考文献：
  名称：

  二芳基carb离子池的氧化生成。

  摘要：

  二芳基碳鎓离子的“阳离子池”已通过使用阳极氧化的二芳基甲烷的氧化CH键解离生成。如此产生的“二芳基碳鎓离子库”与各种亲核试剂如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和芳族化合物反应。已经实现了“二芳基碳鎓离子池”的还原均偶联。如此获得的二聚体还通过氧化CC键解离用作“二芳基碳鎓离子库”的前体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061647c
• 作为试剂：
  描述：

  bis(diphenylmethyl)methylsilane 在 bis(4-fluorophenyl)methylium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以52 mg的产率得到bis(diphenylmethyl)methylfluorosilane
  参考文献：
  名称：

  一个新的空间要求很高的甲硅烷基（TEDAMS）组。用三芳基碳鎓离子多次取代三（二苯基甲基）硅烷进行合成

  摘要：

  开发了一种高效的电化学方法，用于合成带有大量取代基的卤代硅烷。在三（二苯基甲基）硅烷上用二芳基碳鎓离子进行亲电多次取代，得到了空间上要求极高的氢化硅烷，即三（扩展的二芳基甲基）硅烷（TEDAMS-H），将其转变为相应的溴硅烷（TEDAMS-Br）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.140

文献信息

• Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Takashi Watanabe、Kimitada Terao、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.82.594

  日期：2009.5.15

  The “cation pools” of diarylcarbenium ions have been generated by the low-temperature electrochemical oxidation of diphenylmethane derivatives. In addition to diphenylmethanes having various substituents, 9,10-dihydroanthracene, dibenzosuberane, and xanthenes, which are annulated derivatives of diphenylmethane were also found to serve as a precursor of cation pools. The generation of the diarylcarbenium ion was confirmed by low-temperature NMR analysis and cold-spray mass analysis. Reactivity was also investigated by reactions with various carbon nucleophiles such as allyltrimethylsilane, 1,3,5-trimethylbenzene, and anisole.

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。
• Solvent nucleophilicities of hexafluoroisopropanol/water mixtures
  作者：Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/poc.3064

  日期：2013.1

  benzhydrylium ions in mixtures of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) and water ranging from 50 to 99% HFIP (w/w) were determined by laser flash photolytic generation of benzhydrylium ions from benzhydryl triarylphosphonium salts in these solvents. From these rate constants, we derived the solvent‐specific reactivity parameters N1 and sN for HFIP/water mixtures as defined by the linear free energy relationship

  捕获在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）和水范围从50到99的混合物中捕获的各种供体和受体取代的苯甲基铵离子的一阶速率常数k 1通过在这些溶剂中由苄基三芳基phosph盐进行激光闪光光解生成苄基离子来确定HFIP（w / w）的百分比。从这些速率常数中，我们得出HFIP /水混合物的溶剂特异性反应性参数N 1和s N，由线性自由能关系lg k 1（20°C）=  s N（N 1  +  E）。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stabilities of carbocations in solution. 14. An extended thermochemical scale of carbocation stabilities in a common superacid
  作者：Edward M. Arnett、Thomas C. Hofelich

  DOI：10.1021/ja00347a060

  日期：1983.5
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of carbocations. 10. Variation of cationic carbon chemical shifts with increasing electron demand in 1,1-diaryl-1-methyl (benzhydryl) carbocations
  作者：David P. Kelly、Margot J. Jenkins

  DOI：10.1021/jo00177a003

  日期：1984.2