(2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hexane-1,5-diol | 99212-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hexane-1,5-diol
• CAS: 99212-29-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: BVFSCMMTVZNJBK-YFVWJHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hexane-1,5-diol 在 吡啶 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis fromD-glucose of 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol, a potent α-L-fucosidase inhibitor

  摘要：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇（1），由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷合成，是一种强效的竞争性抑制剂，能够抑制α-L-岩藻糖苷酶（如牛附睾中的）催化对硝基苯α-L-岩藻糖苷的水解，在2.5×10⁻⁸M浓度下导致酶活性的50%抑制。

  DOI：

  10.1039/c39850000841
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis fromD-glucose of 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol, a potent α-L-fucosidase inhibitor

  摘要：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇（1），由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷合成，是一种强效的竞争性抑制剂，能够抑制α-L-岩藻糖苷酶（如牛附睾中的）催化对硝基苯α-L-岩藻糖苷的水解，在2.5×10⁻⁸M浓度下导致酶活性的50%抑制。

  DOI：

  10.1039/c39850000841