(3R,4S)-3-[(-)-camphanoyloxy]-4-(p-methoxybenzyloxy)-tetrahydrofuran | 221356-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(-)-camphanoyloxy]-4-(p-methoxybenzyloxy)-tetrahydrofuran
• CAS: 221356-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: OSKYBZBVSXKDKU-DEVSCXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(-)-camphanoyloxy]-4-(p-methoxybenzyloxy)-tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3'S,4'R)-3'-(p-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-4'-yl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-肌醇1,4,5-三磷酸受体的基于吡喃葡萄糖苷的配体的合成。

  摘要：

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(-)-camphanoyloxy]-4-(p-methoxybenzyloxy)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  D-肌醇1,4,5-三磷酸受体的基于吡喃葡萄糖苷的配体的合成。

  摘要：

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00103-9