methyl 2-(thiophen-3-yl)benzoate | 20608-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(thiophen-3-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-thienyl)benzoate；methyl 2-thiophen-3-ylbenzoate
• CAS: 20608-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: PARKTCBUEOYYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  320.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(thiophen-3-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 8H-indeno[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  9-芴基阳离子的噻吩类似物的光化学生成

  摘要：

  9-芴基阳离子是4 N的成员Hückel抗芳烃系列中间体，首先是通过时间分辨光谱法对9-芴醇进行紫外光激发而观察到的。以三种区域异构体形式制备了9-芴醇的噻吩类似物（其中一个苯环被一个噻吩取代）以三种区域异构形式制备，并进行了制备型和激光闪光光解。在甲醇中的光产物研究表明，产物衍生自相应的芴基阳离子和自由基中间体。时间分辨光谱法显示出瞬态，这些瞬态被分配给相应的阳离子，这从甲醇淬灭中可以明显看出。将这些瞬态的寿命和甲醇猝灭速率与母体芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭速率进行了比较，发现它们的稳定性和稳定性比后者高约两个数量级。2和4）的稳定性不如9-芴基阳离子，而“侧”异构体3则稍微稳定一些。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1754
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 邻溴苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到methyl 2-(thiophen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ipso-芳基开环聚合反应作为缺电子共轭聚合物的一种途径

  摘要：

  本位的-Arylative开环聚合的2-溴-8-芳基-8- ħ -茚并[2,1-b]噻吩-8-醇单体进行到中号Ñ高达9千克摩尔-1与单体二芳基的转化侧基连接到共轭芳​​基苯基侧链（2-苯甲酰基苯基或2-（4-己基苯甲酰基）苯基），这会影响所得聚噻吩的光学和电子性质。发现聚（3-（2-（4-（己基苯甲酰基）苯基）噻吩）比聚（3-己基噻吩）具有更低的前沿轨道能级（HOMO / LUMO = -5.9 / -4.0 eV）芳基酮侧链的能力。电子迁移率（约2×10 -3  cm 2  V -1  s -1）的聚（3-（2-（4-己基苯甲酰基）苯基）噻吩）被认为比空穴迁移率（约8×10 -6  cm 2  V -1  s -1）高得多，这表明此类聚合物是n型有机半导体的候选人。密度泛函理论计算表明，由侧链空间相互作用引起的主链畸变可能是影响电荷迁移率的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201809610

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Intrinsically Chemo- and Thermostable Electron Acceptors for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Qian-Qian Zhang、Yaokai Li、Di Wang、Zeng Chen、Yuhao Li、Shuixing Li、Haiming Zhu、Xinhui Lu、Hongzheng Chen、Chang-Zhi Li

  DOI：10.1246/bcsj.20200231

  日期：2021.1.15

  The traditional preparation of non-fullerene acceptors (NFAs) via Knoevenagel condensation reaction (KCR) of aldehyde and active methylene leaves vulnerable and reversible exocyclic vinyl bonds in structures, which undermine the intrinsic chemo- and photostability of NFAs. In this work, we demonstrate a new access to acceptor-donor-acceptor (A-D-A) NFAs via Stille coupling between new electron deficient groups and classic donor core in over 90% yield, wherein the robust carbon-carbon bonds, replacing the exocyclic double bonds from traditional KCR, result in stable A-D-A acceptors, Q1-XF (X representing 0, 2 and 4 fluorine atoms, respectively). Among the three studied examples, Q1-4F exhibits improved optoelectronic and electron transport properties, leading to the best photovoltaic performance with optimal charge kinetics for Q1-4F based OSCs. Overall, this strategy can lead to a new way for developing stable photovoltaic materials.

  摘要 通过醛和活性亚甲基的克诺文那格尔缩合反应（KCR）制备非富勒烯受体（NFAs）的传统方法会在结构上留下脆弱且可逆的外环乙烯基键，从而破坏 NFAs 的内在化学稳定性和光稳定性。在这项工作中，我们展示了通过新的缺电子基团与经典供体核心之间的 Stille 耦合获得受体-供体-受体（A-D-A）NFA 的新途径，收率超过 90%，其中稳健的碳-碳键取代了传统 KCR 中的外环双键，产生了稳定的 A-D-A 受体 Q1-XF（X 分别代表 0、2 和 4 个氟原子）。在所研究的三个例子中，Q1-4F 具有更好的光电和电子传输特性，从而使基于 Q1-4F 的 OSC 具有最佳的光电性能和最佳的充电动力学。总之，这种策略为开发稳定的光伏材料开辟了一条新途径。
• Structural modulation of internal charge transfer in small molecular donors for organic solar cells
  作者：Antoine Leliège、Charles-Henri Le Régent、Magali Allain、Philippe Blanchard、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c2cc33921h

  日期：——

  Donor–acceptor molecules with small chain extension have been synthesized and used as active material in organic solar cells. The effect of fusion of a phenyl group on the end dicyanovinylene acceptor is discussed.

  人们合成了具有小链延伸的供体-受体分子，并将其用作有机太阳能电池的活性材料。本文讨论了苯基与二氰基乙烯受体末端融合的影响。
• 具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的 有机太阳电池
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112010872B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的有机太阳电池。该电子受体材料以给电子单元D为核，两端通过单键偶联吸电子单元A，形成A‑D‑A结构。该有机太阳电池包括衬底、阴极、电子传输层、活性层、阳极修饰层和阳极，其中活性层为聚合物给体和A‑D‑A结构电子受体材料的共混膜。本发明所制备的有机太阳电池光谱响应范围为350‑900nm，开路电压(Voc)为0.73‑0.89V，短路电流(Jsc)为7.20‑15.63mA cm‑2，能量转换效率(PCE)为2.75‑7.93％。
• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。