(2S)-Isoserine hydrochloride | 81074-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-Isoserine hydrochloride
• 英文别名: isoserine hydrochloride；(S)-isoserine hydrochloride；(2S)-3-amino-2-hydroxypropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 81074-13-7
• 化学式: C₃H₇NO₃*ClH
• 分子量: 141.554
• InChiKey: YJROQZKENFQYNQ-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-Isoserine hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到Cbz-(S)-3-氨基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480
• 作为产物：
  描述：

  L-异丝氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-Isoserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过镍电催化脱羧芳基化简化模块化获得对映体纯 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性氨基醇在生物活性化合物中无处不在。获取该基序的传统策略涉及多步反应，以使用传统的极性键分析立体选择性地安装必要的功能。这项研究表明，通过镍电催化脱羧芳基化，简单的手性恶唑烷基羧酸可以很容易地转化为具有高度立体化学控制的取代手性氨基醇。这种通用、稳健且可扩展的偶联可用于合成多种重要的药用化合物，避免保护和官能团操作，从而大大简化其制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14119

文献信息

• A Practical Method for the Synthesis of β-Amino α-Hydroxy Acids. Synthesis of Enantiomerically Pure Hydroxyaspartic Acid and Isoserine
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1055/s-1999-2927

  日期：1999.11

  The iodocyclization of 3-benzoylamino carboxylic acid derivatives gives oxazoline-5-carboxylates which are precursors of β-amino-α-hydroxy acids

  3-苯甲酰氨基羧酸衍生物的碘环化反应生成的氧杂烯-5-羧酸酯是β-氨基-α-羟基酸的前体。
• Organocatalytic <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dioxanones with (<i>S</i>)-Isoserinal Hydrate: Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxymannojirimycin and <scp>l</scp>-Deoxyidonojirimycin
  作者：Nagarjuna Palyam、Marek Majewski

  DOI：10.1021/jo900263s

  日期：2009.6.5

  We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.