3'-fluorobiphenyl-2-carboxylic acid, methyl ester | 80254-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-fluorobiphenyl-2-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3-fluorophenyl)benzoate
• CAS: 80254-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: YVMBRWHCERIKIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluorobiphenyl-2-carboxylic acid, methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氟-联苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 3-氟苯基硼酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3'-fluorobiphenyl-2-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Aryl-aryl cross coupling on a solid support using zinc organic reagents and palladium catalysis
  作者：Sophie Marquais、Michael Arlt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01162-8

  日期：1996.7

  Aryl zinc bromides undergo palladium catalyzed coupling reactions to aryl bromides which are bound to a polystyrene resin via an ester linkage. Liberation of the biaryl carboxylic ester was achieved by transesterification.

  芳基溴化锌经历钯催化的与芳基溴化物的偶联反应，芳基溴化物通过酯键与聚苯乙烯树脂结合。通过酯交换反应实现联芳基羧酸酯的释放。
• Photocatalytic Dehydrogenative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids
  作者：Nieves P. Ramirez、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02269

  日期：2015.9.18

  A metal-free dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids at room temperature was developed. This work illustrates the first application of visible-light photoredox catalysis in the preparation of benzo-3,4-coumarins, an important structural motif in bioactive molecules. The combination of photocatalyst [Acr(+)-Mes] with (NH4)(2)S2O8 as a terminal oxidant provides an economical and environmentally benign entry to different substituted benzocoumarins. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction most likely occurs through a homolytic aromatic substitution pathway.
• Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates
  作者：James R. Beadle、Stephen H. Korzeniowski、David E. Rosenberg、Blanche J. Garcia-Slanga、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00183a021

  日期：1984.5
• F-NMR-spectroscopy for the identification of photo products generated from aromatic iodo compounds—IV
  作者：J. Kelm、K. Strauss

  DOI：10.1016/0584-8539(81)80068-2

  日期：1981.1
• BEADLE, J. R.;KORZENIOWSKI, S. H.;ROSENBERG, D. E.;GARCIA-SLANGA, B. J.;G+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1594-1603
  作者：BEADLE, J. R.、KORZENIOWSKI, S. H.、ROSENBERG, D. E.、GARCIA-SLANGA, B. J.、G+

  DOI：——

  日期：——