α,α-dideutero-2-iodobenzyl alcohol | 144467-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dideutero-2-iodobenzyl alcohol
• 英文别名: (2-iodophenyl)methan-d-2-ol；dideuterio-(2-iodophenyl)methanol
• CAS: 144467-76-5
• 化学式: C₇H₇IO
• 分子量: 236.021
• InChiKey: WZCXOBMFBKSSFA-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dideutero-2-iodobenzyl alcohol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-iodobenzaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺的发散C?H插入-环化级联

  摘要：

  通过将 ynamide 插入 C(sp 3 )  H 键来获取金卡宾反应模式。通过N-烯丙基酰胺的级联多环化形成稠合氮杂环支架，分子复杂性显着增加。尽管在金催化高效合成富含 C(sp 3 ) 的多环化合物和铜催化合成稠合吡啶衍生物方面存在多种竞争途径，但仍观察到了出色的选择性。通过结构-反应性研究探索了各自的金-烯酮亚胺和烯酮亚胺活化途径，并且同位素标记识别了这两个过程中限制周转的C- H键断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201507167
• 作为产物：
  描述：

  2-iodobenzaldehyde-α-d₁ 在 硼氘化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到α,α-dideutero-2-iodobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed [1,5]-Sigmatropic Hydrogen Shift of Propargylic Esters toward Substituent Naphthylamines
  作者：Shu-Chun Zhao、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、An-Xi Zhou、Ting He、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo1024267

  日期：2011.3.18

  A novel and convenient carboannulation method for the synthesis of highly substituted naphthylamine derivatives has been developed though a Pd(0)-catalyzed [1,5]-sigmatropic hydrogen shift and cyclization reaction of propargyl esters.

  通过Pd（0）催化的[1,5]-σ氢转移和炔丙基酯的环化反应，已经开发出一种新颖且便捷的碳环化方法，用于合成高度取代的萘胺衍生物。
• CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles
  作者：Xiang-Huan Shan、Mei-Mei Wang、Lin Tie、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03751

  日期：2020.1.17

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.
• Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid
  作者：Masaru Kihara、Junichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-98-8329

  日期：——

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.