(R)-3-ethynyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine | 179120-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-ethynyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: (R)-(+)-5-ethynyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine；3-ethynyl-5-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 179120-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: NUPUDYKEEJNZRG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-ethynyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-5-乙炔基-3-（1-甲基-2-吡咯烷基）吡啶马来酸酯（SIB-1508Y）：一种新型抗帕金森病药物，对神经元烟碱乙酰胆碱受体具有选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960328w

文献信息

• Enantioselective, Palladium-Catalyzed α-Arylation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine: <i>In Situ</i> React IR Spectroscopic Monitoring, Scope, and Synthetic Applications
  作者：Graeme Barker、Julia L. McGrath、Artis Klapars、Darren Stead、George Zhou、Kevin R. Campos、Peter O’Brien

  DOI：10.1021/jo2011347

  日期：2011.8.5

  the process; use of (−)-sparteine and the (+)-sparteine surrogate to access products with opposite configuration; development of a catalytic asymmetric lithiation–Negishi coupling reaction; extension to a wide range of heteroaromatic bromides; total synthesis of (R)-crispine A, (S)-nicotine and (S)-SIB-1508Y via short synthetic routes; and examples of α-vinylation of N-Boc pyrrolidine using vinyl bromides

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。
• Enantioselective Synthesis of Nicotine via an Iodine-Mediated Hofmann–Löffler Reaction
  作者：Estefanía Del Castillo、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03909

  日期：2019.2.1

  An iodine-mediated Hofmann–Löffler reaction has been developed that enables the first enantioselective synthesis of nicotine based on this synthetic methodology. The effect of the free pyridine core on the involved electrophilic iodine reagents was explored in detail. The final synthesis proceeds under moderate reaction conditions that tolerate the free pyridine core. The same synthetic sequence is

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。
• (<i>S</i>)-(−)-5-Ethynyl-3-(1-methyl-2-pyrroli- dinyl)pyridine Maleate (SIB-1508Y):  A Novel Anti-Parkinsonian Agent with Selectivity for Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Nicholas D. P. Cosford、Leo Bleicher、Audrey Herbaut、J. Stuart McCallum、Jean-Michel Vernier、Heather Dawson、Jeffrey P. Whitten、Pamala Adams、Laura Chavez-Noriega、Lucia D. Correa、James H. Crona、Lorrence S. Mahaffy、Frederique Menzaghi、Tadimeti S. Rao、Richard Reid、Aida I. Sacaan、Emily Santori、Kenneth A. Stauderman、Kevin Whelan、G. Kenneth Lloyd、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm960328w

  日期：1996.1.1