N-(2-methyl-1H-indol-5-yl)benzenesulfonamide | 871366-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-1H-indol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 871366-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: JMBGVXBLRFOFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-1H-indol-5-yl)benzenesulfonamide 、 4-piperidone monohydrochloride monohydrate 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-[2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H-吲哚类似物作为5-HT 6受体激动剂的结构-活性关系

  摘要：

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基吲哚 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.17h， 以89%的产率得到N-(2-methyl-1H-indol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H-吲哚类似物作为5-HT 6受体激动剂的结构-活性关系

  摘要：

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.006

文献信息

• In Vitro and in Vivo Antileishmanial and Trypanocidal Studies of New <i>N</i>-Benzene- and <i>N</i>-Naphthalenesulfonamide Derivatives
  作者：Cristina Galiana-Roselló、Pablo Bilbao-Ramos、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miriam Rolón、Celeste Vega、Francisco Bolás-Fernández、Enrique García-España、Jorge Alfonso、Cathia Coronel、M. Eugenia González-Rosende

  DOI：10.1021/jm4006127

  日期：2013.11.27

  We report in vivo and in vitro antileishmanial and trypanocidal activities of a new series of N-substituted benzene and naphthalenesulfonamides 1-15. Compounds 1-15 were screened in vitro against Leishmania infantum, Leishmania braziliensis, Leishmania guyanensis, Leishmania amazonensis, and Trypanosoma cruzi. Sulfonamides 6e, 10b, and 10d displayed remarkable activity and selectivity toward T. cruzi epimastigotes and amastigotes. 6e showed significant trypanocidal activity on parasitemia in a murine model of acute Chagas disease. Moreover, 6e, 8c, 9c, 12c, and 14d displayed interesting IC50 values against Leishmania spp promastigotes as well as L. amazonensis and L. infantum amastigotes. 9c showed excellent in vivo activity (up to 97% inhibition of the parasite growth) in a short-term treatment murine model for acute infection by L. infantum. In addition, the effect of compounds 9c and 14d on tubulin as potential target was assessed by confocal microscopy analysis applied to L. infantum promastigotes.
• Structure–activity relationship of 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole analogues as 5-HT6 receptor agonists
  作者：Cecilia Mattsson、Peder Svensson、Henning Boettcher、Clas Sonesson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.006

  日期：2013.5

  structure–activity relationship (SAR) of the 5-hydroxytryptamine type 6 (5-HT6) receptor agonist 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole (EMD386088, 6), a series of 2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles were synthesized, and in vitro affinity to, and functional activity at 5-HT6 receptors was tested. We focused on substituents made at the indole N1-, 2- and 5-positions

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们