(E,E)-dimethyl 1,7-diphenyl-1,6-heptadien-4,4-dicarboxylate | 119784-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,E)-dimethyl 1,7-diphenyl-1,6-heptadien-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl bis<(E)-3-phenyl-2-propenyl>malonate；dimethyl bis[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malonate；dimethyl 2,2-bis[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 119784-73-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: WJJMLLIAOXCRSK-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-dimethyl 1,7-diphenyl-1,6-heptadien-4,4-dicarboxylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到trans-dimethyl 3,4-dibenzoylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锍离子介导的综合电化学-化学氧化

  摘要：

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja202880n
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E,E)-dimethyl 1,7-diphenyl-1,6-heptadien-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用具有1苯基四唑基-5-硫代从烯丙醇基烯丙基硫化物的单步制备，N'-双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯和反应涉及烯丙基硫化物

  摘要：

  烯丙醇和的反应，双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（），得到具有在一个单一的步骤1苯基四唑基-5-硫代基烯丙基硫化物。此外，在催化量的溴化铜（I）或钯（0）的存在下，分别使用格氏试剂或碳负离子，可以将这些烯丙基硫化物应用于碳-碳键和碳-硫键的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80428-1

文献信息

• Convenient synthesis of allylic sulfides and application to allylic carbon-carbon bond formation.
  作者：Kanoko TSUBOYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Katsumi TORII、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2357

  日期：——

  Allylic sulfides were synthesized from allylic alcohols 1 using S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2) by means of a single-step reaction. The allylic sulfides were coupled with a Grignard reagent or carbanion in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide or palladium(0).

  阿利基硫化物通过一步反应，由阿利基醇1与S,S'-双(1-苯基-1H-四唑-5-基)二硫代碳酸酯2合成。这些阿利基硫化物在催化量的铜(I)溴化物或钯(0)存在下，与格氏试剂或碳负离子进行偶联反应。
• N-Heterocyclic carbenes as ligands in palladium-catalyzed Tsuji–Trost allylic substitution
  作者：Yoshihiro Sato、Taro Yoshino、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.043

  日期：2005.12

  reaction. Allylic substitution using a Pd–NHC complex differed from that using a Pd–phosphine complex as follows: (1) the reaction using a Pd–NHC complex required elevated temperature (50 °C or reflux in THF), (2) allylic carbonates were inert to a Pd–NHC complex, and (3) nitrogen nucleophiles such as sulfonamide and amine did not react with allylic acetate. It was also found that allylic substitution with

  研究了使用N-杂环卡宾作为配体的Pd（0）催化的烯丙基取代（即Tsuji-Trost反应）。业已证明，在咪唑-2-亚烷基骨架中的氮原子上带有庞大的芳香环的咪唑鎓盐2d适合用作配体前体，并且Pd 2 dba 3-咪唑鎓盐2d -Cs 2 CO 3该系统对于在该反应中生产Pd-NHC催化剂非常有效。使用Pd-NHC络合物的烯丙基取代与使用Pd-膦络合物的烯丙基取代具有以下区别：（1）使用Pd-NHC络合物的反应需要升高的温度（50°C或在THF中回流），（2）烯丙基碳酸酯对Pd-NHC络合物呈惰性，并且（3）氮亲核试剂（如磺酰胺和胺）不会与乙酸烯丙酯反应。还发现使用Pd-NHC催化剂用软亲核试剂进行烯丙基取代是通过整体保留构型而进行的，从而以立体特异性方式得到产物，立体化学反应过程显然与使用Pd-膦的反应相同。复杂的。
• Pd-Catalyzed Allylic Substitution Using Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene as a Ligand
  作者：Yoshihiro Sato、Taro Yoshino、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol026961v

  日期：2003.1.1

  A nucleophilic N-heterocyclic carbene has been successfully used in a Pd(0)-catalyzed allylic substitution for the first time. It was found that allylic substitution with a soft nucleophile using a Pd-carbene catalyst proceeds via retention of configuration, the stereochemical reaction pathway being the same as that of the reaction using a Pd-phosphine complex.
• Chirality transfer in palladium catalyzed reactions of allylammonium salts
  作者：Takayuki Doi、Arata Yanagisawa、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00021-g

  日期：1995.2

  Optically active 1-isobutyl-2(Z)-butenyltrimethylammonium iodide (10) underwent allylation with dimethyl sodiomalonate in the presence of a palladium(0) catalyst. The reaction proceeded predominantly with 1,3 transposition and with inversion of configuration due probably to a prior isomerization from anti to syn-pi-allylpalladium intermediate (14-->15). The stereochemistry observed in the reaction with phenylzinc chloride was opposite to that with the soft nucleophile.
• TSUBOYAMA, KANOKO;TAKEDA, KAZUYOSHI;TORII, KATSUMI;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2357-2363
  作者：TSUBOYAMA, KANOKO、TAKEDA, KAZUYOSHI、TORII, KATSUMI、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——