(E)-6-chloro-9-cinnamyl-9H-purine | 1164283-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-6-chloro-9-cinnamyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-cinnamyl-9H-purine；6-chloro-9-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]purine
• CAS: 1164283-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: QIUBCNZTNACFPG-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-9-cinnamyl-9H-purine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.66h， 生成 替诺福韦杂质D
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41 %的产率得到(E)-6-chloro-9-cinnamyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Cinnamyl-9H-purine Derivatives as Novel TLR4/MyD88/NF-κB Pathway Inhibitors for Anti-inflammatory Effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00437

文献信息

• Regio- and Enantioselective <i>N</i>-Allylations of Imidazole, Benzimidazole, and Purine Heterocycles Catalyzed by Single-Component Metallacyclic Iridium Complexes
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja902243s

  日期：2009.7.1

  Kinetic studies on the allylation of benzimidazole catalyzed by metallacyclic iridium-phosphoramidite complexes, in combination with studies on the deactivation of these catalysts in the presence of heterocyclic nucleophiles, provide insight into the effects of the structures of the phosphoramidite ligands on the stability of the metallacyclic catalysts. The data obtained from these studies have led to

  已经开发出高度区域选择性和对映选择性铱催化的苯并咪唑、咪唑和嘌呤的 N-烯丙基化反应。N-烯丙基化苯并咪唑和咪唑从苯并咪唑和咪唑亲核试剂与在单组分乙烯键合金属环铱催化剂存在下的不对称烯丙基碳酸酯。还以高 N9/N7 选择性（高达 96:4）、高支链到线性选择性（98:2）和高对映选择性（高达 98 % ee) 在类似条件下。这些反应包括一系列苯并咪唑、咪唑和嘌呤亲核试剂，以及各种不对称芳基、杂芳基、和脂肪族烯丙基碳酸酯。在这项工作中研究的常见胺亲核试剂和杂环氮亲核试剂之间的竞争实验说明了亲核试剂 pK(a) 对铱催化 N-烯丙基化反应速率的影响。金属环铱-亚磷酰胺配合物催化苯并咪唑烯丙基化的动力学研究，结合在杂环亲核试剂存在下对这些催化剂失活的研究，深入了解亚磷酰胺配体的结构对金属环稳定性的影响催化剂。从这些研究中获得的数据导致苯并咪唑和咪唑在没有外源碱的情况下的 N-烯丙基化的发展。在这