Dimethyl (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate | 74752-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate
• 英文别名: dimethyl (2Z,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate；2Z,4Z-Dimethyl-3-tert-Butylmuconate；dimethyl (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-dienedioate
• CAS: 74752-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RIZLFYIHVNEJES-NMMTYZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-tert-Butyl-1-butyl-2,7-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Easy access to medium rings by entropy/strain reduction. Part 2. The ready availability of cis,cis-2,4-diene-1,6-diols and derived dibromides allows a simple and mild route to substituted 2,7-dihydro-1H-azepines

  摘要：

  一系列取代的顺,顺-2,4-二烯-1,6-二羧酸酯1通过氢化物还原得到相应的1,6-二醇2,其中大部分在磷三溴存在下转化为1,6-二溴化物3。在碳酸氢钠存在下,这些二溴化物与伯烷基胺反应,提供了简单温和的取代二氢氮杂卓4的合成途径。使用对甲苯磺酰胺作为氮源时,产物最为纯净。双(二氢氮杂卓)5也从二胺合成,而肼生成肼盐6。在丁基锂存在下,苯胺可以参与反应,以低产率得到N-苯基二氢氮杂卓8。

  DOI：

  10.1039/a905387e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对叔丁基邻苯二酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Dimethyl (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes

  摘要：

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。

  DOI：

  10.1039/c39940000067

文献信息

• Studies in the oxidative ring-opening of catechols and o-benzoquinones. Lead tetraacetate versus the copper(I) chloride/pyridine/methanol system
  作者：James G Walsh、Patrick J Furlong、Louise A Byrne、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00651-1

  日期：1999.9

  Lead tetraacetate oxidative ring-opening of a series of substituted catechols provides the corresponding substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates (1–10) in fair to good yields. A number of improvements on Wiessler's procedure for this reaction are reported. The analogous copper(I) chloride/pyridine/methanol ring-opening was found to be ineffective as a general synthetic method for this transformation

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。