N-(tert-butylthio)acetamide | 100682-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butylthio)acetamide
• 英文别名: N-(t-butylthio)acetamide；N-tert-butylsulfanylacetamide
• CAS: 100682-56-2
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: ZFSDUEVNZDTHMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butylthio)acetamide 在 C₄₀H₃₇O₄P 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-N-(tert-butylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 H2O2 不对称氧化 N-酰基亚磺酰胺：获得手性 N-酰基亚磺酰胺的有效方法

  摘要：

  尽管手性亚磺酰胺试剂在合成化学中的作用早已得到认可，但其合成方法仍以辅助方法为主，存在原子经济性差、底物通用性有限等缺点。由于酰胺的亲核性较弱，传统方法制备手性N-酰基亚磺酰胺的难度较大。在此，我们描述了一个催化不对称合成 N-酰基亚磺酰胺的例子。在这项工作中，N-酰基次磺酰胺作为有用的底物，因为不可或缺的 N-H 键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2(35%) 被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，它可以很容易地衍生为亚砜而不损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chir.23478
• 作为产物：
  描述：

  (2-diphenylphosphorylphenyl) N-tert-butylsulfanylethanimidothioate 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(tert-butylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  S-亚硝基硫醇“无痕”还原连接的探索

  摘要：

  报道了使用膦酸酯/硫酯共轭物的S-亚硝基硫醇的首次“无痕”还原性连接。实验还表明，稳定的硫代亚氨酸酯化合物可在S-亚硝基硫醇与某些膦-硫酯底物之间的反应中形成。

  DOI：

  10.1021/ol802663q

文献信息

• ESR studies of nitrogen-centered free radicals. 27. First electron spin resonance spectroscopic study of aliphatic RCONSR1 radicals. Oxygen-17 and sulfur-33 hyperfine splittings
  作者：Yozo Miura、Yoshitaka Shibata、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo00358a014

  日期：1986.4
• CN116496189
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——