methyl 6-vinylpicolinate | 103441-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-vinylpicolinate
• 英文别名: Methyl 6-ethenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 103441-73-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MJAGAAYXKQNLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-vinylpicolinate 在 potassium osmate(VI) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(1,2-difluoroethyl)-N-(7-isopropoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)picolinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  US20220089592A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到methyl 6-vinylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  US20220089592A1

文献信息

• A metal-free reaction of sulfur dioxide, cyclopropanols and electron-deficient olefins
  作者：Chun Zhang、Jiapian Huang、Shengqing Ye、Jie Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc06465c

  日期：——

  medicinal chemistry and organic synthesis is known. An efficient route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, sulfur dioxide and electron-deficient olefins is achieved. This reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need of catalyst, oxidant or additive. A plausible mechanism is proposed, which undergoes through γ-keto sulfinate intermediate generated

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。
• Novel gamma secretase inhibitors
  申请人：Pissarnitski A. Dmitri

  公开号：US20050085506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: wherein: R 1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R 2 is an R 1 group, alkyl, —XC(O)Y, alkylene-XC(O)Y, cycloalkylene-X—C(O)—Y, —CH—X—C(O)—NR 3 —Y or —CH—X—C(O)—Y, wherein X and Y are as defined herein; each R 3 and each R 3A are independently H, or alkyl; R 11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer's Disease using one or more compounds of the invention.

  这项发明揭示了一种新型的γ-分泌酶抑制剂，其化学式如下： 其中： R1是取代芳基或取代杂环芳基基团； R2是R1基团、烷基、—XC(O)Y、烷基烯基-XC(O)Y、环烷基烯基-X—C(O)—Y、—CH—X—C(O)—NR3—Y或—CH—X—C(O)—Y，其中X和Y如本文所定义； 每个R3和每个R3A独立地是H或烷基； R11是芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基、芳基环烷基、杂环芳基烷基、杂环芳基环烷基、芳基杂环烷基或烷氧基烷基。此外，还公开了使用该发明的一种或多种化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE GAMMA SECRETASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005097768A3

  公开（公告）日：2005-12-15
• Small conformationally restricted piperidine N-arylsulfonamides as orally active γ-secretase inhibitors
  作者：Hubert Josien、Thomas Bara、Murali Rajagopalan、Theodros Asberom、John W. Clader、Leonard Favreau、William J. Greenlee、Lynn A. Hyde、Amin A. Nomeir、Eric M. Parker、Dmitri A. Pissarnitski、Lixin Song、Gwendolyn T. Wong、Lili Zhang、Qi Zhang、Zhiqiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.013

  日期：2007.10

  The design and development of a new class of small 2,6-disubstituted piperidine N-arylsulfonamide gamma-secretase inhibitors is reported. Lowering molecular weight including the use of conformational constraint led to compounds with less CYP 3A4 liability compared to early leads. Compounds active orally in lowering A beta levels in T-g CRND8 mice were identified as potential treatments for Alzheimer's disease. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,6-Disubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors
  作者：Dmitri A. Pissarnitski、Theodros Asberom、Thomas A. Bara、Alex V. Buevich、John W. Clader、William J. Greenlee、Henry S. Guzik、Hubert B. Josien、Wei Li、Michael McEwan、Brian A. McKittrick、Terry L. Nechuta、Eric M. Parker、Lisa Sinning、Elizabeth M. Smith、Lixin Song、Henry A. Vaccaro、Johannes H. Voigt、Lili Zhang、Qi Zhang、Zhiqiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.094

  日期：2007.1

  A novel piperidine series of gamma-secretase inhibitors, potentially useful for the treatment of Alzheimer's disease, is disclosed. SAR investigation revealed the requirement for cis-stereochemistry of the substituents attached to the core, which resulted in the chair-like diaxial conformation of the piperidine ring. The series was optimized to provide inhibitors with IC(50)'s in the single-digit nanomolar range. Absolute stereochemistry of the active enantiomer was assigned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.