N-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide | 1238644-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)-2-phenoxy phenyl) methanesulfonamide；N-[4-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1238644-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: LDCLKILPMXEBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide 、 苯氧乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于尼美舒利的新型琥珀酰亚胺类似物的合成：其作为潜在的细胞毒剂的评估

  摘要：

  基于尼美舒利的新型琥珀酰亚胺衍生物被设计为潜在的抗癌剂，并且其合成是使用直接且原子经济的方法进行的。该方法的关键步骤涉及将氮氮亲核试剂的Aza-Michael加成到相应的N-芳基马来酰亚胺衍生物中，该衍生物通过两步法从尼美舒利高效制备。以高收率制备了许多在琥珀酰亚胺C-3处含有–NHX的化合物（X = Ar，NHCOR，NHAr等）。测试了许多合成的化合物在体外对人结肠癌细胞系的细胞毒性，其中一些显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.2174/157018012802652921
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到N-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于尼美舒利的新型琥珀酰亚胺类似物的合成：其作为潜在的细胞毒剂的评估

  摘要：

  基于尼美舒利的新型琥珀酰亚胺衍生物被设计为潜在的抗癌剂，并且其合成是使用直接且原子经济的方法进行的。该方法的关键步骤涉及将氮氮亲核试剂的Aza-Michael加成到相应的N-芳基马来酰亚胺衍生物中，该衍生物通过两步法从尼美舒利高效制备。以高收率制备了许多在琥珀酰亚胺C-3处含有–NHX的化合物（X = Ar，NHCOR，NHAr等）。测试了许多合成的化合物在体外对人结肠癌细胞系的细胞毒性，其中一些显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.2174/157018012802652921

文献信息

• A nimesulide derivative with potential anti-inflammatory activity: Synthesis, X-ray powder structure analysis and DFT study
  作者：Abir Bhattacharya、Kavitha Kankanala、Sarbani Pal、Alok K. Mukherjee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.075

  日期：2010.6

  A nimesulide derivative, N-[4-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-yl)-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide (2), was synthesized and its crystal structure has been determined from X-ray powder diffraction data following direct-space global optimization technique and refined by the Rietveld method. The molecular geometry and electronic structure of the title compound were calculated at the OFT level using the hybrid exchange-correlation functional, BLYP. The optimized molecular geometry of 2 corresponds closely to that obtained from the X-ray structure analysis. Intermolecular N-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds in 2 form one-dimensional polymeric chains of R-2(2)(8) rings propagating along the [1 0 0] direction. Further linking between parallel chains via C-H center dot center dot center dot pi (arene) hydrogen bonds generates a two-dimensional supramolecular assembly in the (1 1 0) plane. The title compound exhibits potential anti-inflammatory activity and can induce 64% edema inhibition in rat paws. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Lewis acid free high speed synthesis of nimesulide-based novel N-substituted cyclic imides
  作者：Kavitha Kankanala、Vangala Ranga Reddy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600015

  日期：——

  The first synthesis of nimesulide-based novel cyclic imides has been accomplished via the reaction of an amine prepared from nimesulide with appropriate anhydrides in the presence of sodium acetate. Using this process a variety of N-substituted cyclic imides was prepared in good yields in glacial acetic acid. Some of the compounds synthesized showed anti-inflammatory activities when tested in vivo.