7-O-tosylneoclausenamide | 130202-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-O-tosylneoclausenamide
• 英文别名: [(S)-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-1-methyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidin-2-yl]-phenylmethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 130202-81-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅S
• 分子量: 451.543
• InChiKey: XWJCBYFQZLXEFG-KEZOAJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tosylneoclausenamide 生成 (3R,4S,7R)-5-methyl-3,7-diphenyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  HUANG, DAI-FEI;HUANG, LIANG, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3135-3142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methyl-N-benzoylmethyl-α,β-epoxy-β-phenylpropionamide 在 四甲基氢氧化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-O-tosylneoclausenamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-脱氢clausenamide的不对称合成

  摘要：

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85453-3