3-methyl-7t-phenyl-hepta-2c,4t,6-trienoic acid | 81714-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7t-phenyl-hepta-2c,4t,6-trienoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-7t-phenyl-hepta-2c,4t,6-triensaeure；3-Methyl-7t-phenyl-heptatrien-(2c.4t.6)-saeure-(1)；(2Z,4E,6E)-3-methyl-7-phenylhepta-2,4,6-trienoic acid
• CAS: 81714-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IZOZWXNTSFIZKF-GRSLLOCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7t-phenyl-hepta-2c,4t,6-trienoic acid 在 乙醚 、 碘 、 苯 作用下， 生成 3-methyl-7t-phenyl-hepta-2t,4t,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Vitamin A. XXVII. The Decarboxylation of γ-Arylidene-β-methylglutaconic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-styryl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-7t-phenyl-hepta-2c,4t,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of (2Z)-terpenoic acids

  摘要：

  A three-step synthesis of (2Z), (4E)-polyenic acids 6 is described. Condensation of aldehydes 1 with potassium prenal enolate led to dihydropyranols 3 which were oxidized into dihydropyrones 5, precursors of (2Z), (4E)-polyenic acids 6. The procedure was applied to a synthesis of 13-cis-retinoic acids from beta-ionylidene acetaldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00457-3

文献信息

• An Efficient Synthesis of Conjugated Trienoic Acids <i>via</i> Stille Cross Coupling Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Bis(tributylstannyl)ethylene
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1997-5746

  日期：1997.7

  Stereoselective construction of conjugated trienoic acids was achieved through two successive Stille reactions, coupling as the first step (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene and tributylstannyl-3-iodoalk-2-enoates. The second step can be conducted by two different routes: 1) cross-coupling of vinyltin reagents and tributylstannyl 5-iodopenta-2,4-dienoates generated by iododestannylation of stannyldienes 2.

  通过两步连续的Stille反应实现了对合成共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步为偶联反应，使用(E)-1,2-双(三正丁基锡)乙烯和三正丁基锡-3-碘烯2-酸酯。第二步可以通过两种不同的途径进行：1) 将烯基锡试剂与通过对锡烯烃2进行碘去锡反应生成的三正丁基锡-5-碘戊-2,4-烯酸酯进行交叉偶联反应。
• Matsui et al., Journal of Vitaminology, 1958, vol. 4, p. 190,192
  作者：Matsui et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Hoffer, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 656
  作者：Kuhn、Hoffer

  DOI：——

  日期：——
• Wiley et al., Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 4285,4288
  作者：Wiley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ziegler; Schumann; Winkelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 120,124
  作者：Ziegler、Schumann、Winkelmann

  DOI：——

  日期：——