(3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol | 34645-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (E,E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-ol；(3E,5E)-6-phenyl-hexadien-2-ol；1-phenyl-1,3-hexadien-5-ol；(+/-)-6t-phenyl-hexa-3t,5-dien-2-ol；6-Phenyl-3,5-hexadien-2-ol；(3E,5E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-ol
• CAS: 34645-31-3；58927-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DOPYJOZJJIXMMF-YLNKAEQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  292.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 生成 1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1-methyl-3-oxo-5-phenylisobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The regio- and stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions of fumarates: An unusual rearrangement-cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a001
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhexa-2,4-dien-1-ol 在 Crabtree's catalyst 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇 1,3-重排

  摘要：

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。

  DOI：

  10.1002/chem.202300027

文献信息

• Reshuffling of Functionalities Catalyzed by a Ruthenium Complex in Water
  作者：Chao-Jun Li、Dong Wang、Dong-Li Chen

  DOI：10.1021/ja00156a028

  日期：1995.12

  Repositioning the functionalities of olefinic alcohols is a common process encountered in synthesis. Such transformations often require multistep reactions, or strong acids. We report here that, in the presence of a catalytic amount of RuClsub 2}(PPhsub 3})sub 3}, homoallylic alcohols and allyl alcohols undergo structural reorganization in which both the hydroxyl group and the olefin have been reshuffled

  重新定位烯烃醇的官能团是合成中常见的过程。这种转化通常需要多步反应或强酸。我们在此报告说，在催化量的 RuClsub 2}(PPhsub 3})sub 3} 存在下，高烯丙醇和烯丙醇发生结构重组，其中羟基和烯烃均已重新改组. 这些结果表明高烯丙醇改组的速率决定步骤是初始烯烃迁移。不管确切的机制如何，尽管反应仍然仅限于苄基和肉桂基类型的醇，使用催化量的过渡金属络合物在水和空气环境下选择性地重新排列分子结构，在机械和合成方面开辟了许多新的机会。重组前体也可以通过铟介导的巴比尔反应在水中制备，这一事实进一步增强了其合成的多功能性。11 参考，1 图。
• ZnBr ₂ Mediated C−N Bond Formation using Cinnamyl Alcohol and 2‐Amino Pyridines
  作者：Ahwan Panigrahi、Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100463

  日期：2021.6.7

  A new approach has been developed for C−N bond formation using a stoichiometric amount of ZnBr2 from cinnamyl alcohols and 2-amino pyridines. The reaction is also compatible with primary, secondary l, and homoallyl alcohols.

  已经开发了一种使用来自肉桂醇和 2-氨基吡啶的化学计量量的 ZnBr 2形成 CN 键的新方法。该反应还与伯醇、仲醇和高烯丙醇相容。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Polymer-bound palladium-catalyzed coupling of allylic alcohols with hypervalent iodonium salts
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00921-0

  日期：1997.6

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic alcohols with hypervalent iodonium salts to form carbon-carbon bonds was achieved at room temprature under extremely mild and aqueous conditions even in the absence of base with very high activity in the Stille coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times

  即使在不存在斯蒂尔偶联反应中活性很高的碱的情况下，在室温下，在极温和的水性条件下，烯丙基醇与高价碘鎓盐的聚合物键合的钯催化的交叉偶联反应形成碳-碳键也能实现。 。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• Direct Catalytic Azidation of Allylic Alcohols
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol203310h

  日期：2012.2.3

  catalytic azidation of primary, secondary, and tertiary allylic alcohols has been developed. This new azidation reaction affords the corresponding allylic azides in high to excellent yields and regioselectivities. The reaction provides straightforward access to allylic azides that are valuable intermediates in organic synthesis, including the preparation of primary amines or 1,2,3-triazole derivatives

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。